Question

環(huán)己烯常用于有機合成．現(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以做內燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子．
已知：（I）R₁-CH=CH-R₂

O3，Zn/H2O

R₁-CHO+R₂-CHO
（Ⅱ）羧酸與醇發(fā)生酯化反應，通常有不穩(wěn)定的中間產物生成．例如：上圖中．
（1）F的名稱是

 

，C中含有的官能團的名稱是

 

，H的結構簡式為

 

．
（2）B的核磁共振氫譜圖上峰的個數(shù)是

 

．
（3）③的反應條件是

 

．
（4）寫出下列反應類型：⑥

 

，⑨

 

．
（5）寫出⑩反應的化學方程式

 

．C與足量銀氨溶液反應的化學方程式

 

．
（6）1mol有機物B與足量CH₃C¹⁸OOH在一定條件下完全反應時，生成的有機物的結構簡式可能為（如有¹⁸O請標示）

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，A發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息中反應生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成F為醇、C發(fā)生氧化反應生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應生成環(huán)醚G為，F(xiàn)與E通過酯化反應進行的縮聚反應生成聚酯H為．D與氫氣發(fā)生加成反應生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應發(fā)生消去反應，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生加聚反應得到合成橡膠，據(jù)此解答．

解答： 解：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，A發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息中反應生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成F為醇、C發(fā)生氧化反應生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應生成環(huán)醚G為，F(xiàn)與E通過酯化反應進行的縮聚反應生成聚酯H為．D與氫氣發(fā)生加成反應生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應發(fā)生消去反應，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生加聚反應得到合成橡膠，
（1）F為HOCH₂CH₂OH，名稱是乙二醇，C為OHC-CHO，含有的官能團為：醛基，H的結構簡式為 ，故答案為：乙二醇；醛基；；
（2）B為，為對稱性結構，分子中有4中化學環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜圖有4個吸收峰，故答案為：4；
（3）反應③是鹵代烴發(fā)生的消去反應，反應條件是：NaOH醇溶液、加熱，故答案為：NaOH醇溶液、加熱；
（4）反應⑥是OHCCH₂CH₂CHO轉化得到HOOCCH₂CH₂COOH，屬于氧化反應，反應⑨是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCH=CH₂，故答案為：氧化反應；消去反應；
（5）反應⑩是CH₂=CHCH=CH₂發(fā)生加聚反應得到，反應方程式為：；
C與足量銀氨溶液反應的化學方程式：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：；
OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（6）由信息可知，羧酸CH₃C¹⁸OOH與醇發(fā)生酯化反應，羧酸中的¹⁸O，可能為在水中，也可能在羧基中C=O中，故生成的有機物的結構簡式可能為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的自學能力，利用正推法與逆推法相結合進行推斷，需要熟練掌握官能團的性質，難度中等．