Question

12．某學(xué)習(xí)小組共同學(xué)習(xí)乙醛的化學(xué)性質(zhì)，以下是他們的學(xué)習(xí)過程，請?zhí)羁眨?br />（1）根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)對性質(zhì)進(jìn)行預(yù)測

乙醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)	可能的化學(xué)性質(zhì)
有C=O雙鍵，不飽和	與H2發(fā)生加成反應(yīng)，乙醛表現(xiàn)氧化性
CHO中C-H鍵極性較強(qiáng)	CHO中C-H鍵被氧化，變?yōu)镃-OH

（2）寫出乙醛與氫氣反應(yīng)的方程式CH₃CHO+H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH
（3）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙醛的還原性，請?zhí)钊�表格�?br />

實(shí)驗(yàn)	現(xiàn)象	結(jié)論
取適量乙醛溶液，滴加高錳酸鉀酸性溶液	高錳酸鉀溶液紫色變淺（褪去）	乙醛能被高錳酸鉀氧化
向新制銀氨溶液中加入幾滴乙醛溶液，水浴加熱	試管壁上出現(xiàn)銀鏡（一層光亮如鏡的銀）	乙醛將銀氨溶液還原
向新制氫氧化銅懸濁液中加入適量乙醛溶液，加熱	出現(xiàn)紅色沉淀	乙醛被氫氧化銅氧化

根據(jù)上表及所學(xué)知識回答：
①乙醛被高錳酸鉀溶液氧化為CH₃COOH（填結(jié)構(gòu)簡式）
②寫出乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（4）某有機(jī)物只含C、H、O三種元素，該有機(jī)物對氫氣的相對密度為15，完全燃燒 0.1mol該有機(jī)物生成4.4gCO₂和1.8gH₂O，該有機(jī)物的分子式為CH₂O，若紅外光譜顯示該分子中有醛基，則3g該物質(zhì)與足量的新制氫氧化銅反應(yīng)，生成沉淀的質(zhì)量為28.8g．

Answer 1

分析 （1）乙醛中甲基與醛基相連，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO，有C=O雙鍵，不飽和，可發(fā)生加成反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)中加氧或脫氫為氧化反應(yīng)，脫氧或加氫為還原反應(yīng)；
（2）在催化劑的作用下，乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇；
（3）①高錳酸鉀具有強(qiáng)氧化性，取適量乙醛溶液，滴加高錳酸鉀酸性溶液，高錳酸鉀溶液紫色變淺（褪去），說明乙醛能被高錳酸鉀氧化；
②醛基能被弱氧化劑氧化，新制銀氨溶液中+1價(jià)的銀能氧化醛，新制氫氧化銅懸濁液中+2價(jià)的銅具有氧化性，能氧化醛基，同時(shí)生成磚紅色的氧化亞銅；
（4）氣體的密度與摩爾質(zhì)量成正比，根據(jù)有機(jī)物蒸汽對氫氣的相對密度為15計(jì)算出該有機(jī)物的相對分子量；根據(jù)4.4gCO₂和1.8gH₂O計(jì)算出二氧化碳和水的物質(zhì)的量，根據(jù)摩爾質(zhì)量守恒計(jì)算氧元素的含量，據(jù)此書寫分子式，根據(jù)分子中有醛基推斷其結(jié)構(gòu)，根據(jù)其結(jié)構(gòu)計(jì)算3g該物質(zhì)與足量的新制氫氧化銅反應(yīng)，生成沉淀的質(zhì)量．

解答 解：（1）加成反應(yīng)指有機(jī)物分子中的不飽和雙鍵或叁鍵發(fā)生斷裂，不飽和原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)，乙醛為：，含有C=O雙鍵，與H₂反應(yīng)，反應(yīng)中C=C雙鍵中其中1個(gè)碳碳鍵斷裂，不飽和的C原子與氫原子直接結(jié)合：+H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH，所以該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，該反應(yīng)為乙醛的加氫為還原反應(yīng)，乙醛表現(xiàn)為氧化性，
故答案為：加成；氧化；     
（2）在催化劑的作用下，乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)：CH₃CHO+H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CHO+H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH；
（3）高錳酸鉀具有強(qiáng)氧化性，與乙醛反應(yīng)CH₃CHO+2KMnO₄+3H₂SO₄=2MnSO₄+K₂SO₄+5CH₃COOH+3H₂O，高錳酸鉀溶液紫色變淺（褪去），證明乙醛能被高錳酸鉀氧化，乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，生成光亮的銀，乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅和水，方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：

現(xiàn)象

高錳酸鉀溶液紫色變淺（褪去）

銀鏡（一層光亮如鏡的銀）

出現(xiàn)紅色沉淀

①CH₃COOH；②CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）該有機(jī)物對氫氣的相對密度為15，則其相對分子質(zhì)量為：15×2=30，4.4gCO₂物質(zhì)的量為：$\frac{4.4g}{44g/mol}$=0.1mol，1.8gH₂O物質(zhì)的量為：$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，1mol該有機(jī)物含1mol碳原子，2mol氫原子，其摩爾質(zhì)量為30g/mol，則含1mol氧原子，所以其分子式為CH₂O，3g甲醛的物質(zhì)的量為0.1mol，甲醛和氫氧化銅在加熱的條件下生成氧化亞銅、水和二氧化碳，化學(xué)方程式為：CH₂O+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$2Cu₂O+5H₂O+CO₂↑，3g甲醛參加反應(yīng)生成0.2mol氧化亞銅，則沉淀質(zhì)量為：0.2mol×144g/mol=28.8g，
故答案為：CH₂O；28.8．

點(diǎn)評 本題考查了醛基官能團(tuán)的性質(zhì)和檢驗(yàn)應(yīng)用，乙醛的氧化實(shí)驗(yàn)，注意從醛基能加成、能被氧化等性質(zhì)分析，題目難度中等．