Question

1．紫外線吸收劑BAD是天津合成材料研究所與天津市有機(jī)化工一廠合作研制的項(xiàng)目．利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．BAD的合成路線如下：

BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

已知雙酚H可以采用苯酚與丙酮在酸性條件下催化縮合而成：

試回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：YCH₃CH=CH₂；D．
（2）屬于取代反應(yīng)的有①②⑤（填數(shù)字序號(hào)）．
（3）1mol BAD最多可與含6mol NaOH的溶液完全反應(yīng)．
（4）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)④：；
E+H→BAD2+→+2H₂O．（不須寫(xiě)反應(yīng)條件）

Answer 1

分析 由BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：由BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分子可知Y為CH₃CH=CH₂，D為，故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，
故答案為：①②⑤；
（3）根據(jù)BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，BAD水解生成4個(gè)酚羥基和2個(gè)羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應(yīng)，
故答案為：6；
（4）④的反應(yīng)方程式為：，
由官能團(tuán)的變化可知E+H→BAD反應(yīng)為取代反應(yīng)，方程式為2+→+2H₂O，
故答案為：，2+→+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)化學(xué)中的框圖題，屬中檔題，題目可以采用正、逆兩種方式同時(shí)進(jìn)行推斷．剖析BAD可知，其中含有苯酚的結(jié)構(gòu)，因此可推斷B為苯酚，以此為突破口進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，答題時(shí)要仔細(xì)審題．