Question

7．某些有機(jī)化合物之間具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中A是一種五元環(huán)狀化合物，其分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；F核磁共振氫譜顯示有三種化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2：2：3．
已知：①②R-COOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$R-CH₂OH（其中R是烴基）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是；B中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基；
（2）G是合成順丁橡膠的主要原料，G的名稱是1，3-丁二烯；X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH；
（3）④的化學(xué)方程式是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2H₂O
（4）K可能發(fā)生下列選項中的某種反應(yīng)，寫出能反應(yīng)的化學(xué)方程式
a．皂化反應(yīng)   b．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
c．消去反應(yīng)   d．堿性環(huán)境下加熱，與新制的氫氧化銅反應(yīng)
（5）E在一定條件下能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)，其中主鏈上含“-CH₂-”的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是．有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，則Y的結(jié)構(gòu)可有2 種．

Answer 1

分析 根據(jù)信息①結(jié)合A的分子式和含有一種氫原子，可推出A中還含有一個碳碳雙鍵，是一種不飽和的環(huán)狀酸酐，則A的結(jié)構(gòu)簡式是，A→B是酸酐水解，則B是HOOC-CH=CH-COOH，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C是HOOCCH₂CH₂COOH，根據(jù)信息②，則反應(yīng)③是還原反應(yīng)，故D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D催化氧化生成K，則K為；由D與G的分子可知，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，且G為合成順丁橡膠的主要原料，所以G為CH₂=CHCH=CH₂；由B與E的相對分子質(zhì)量，可知反應(yīng)⑤是碳碳雙鍵與H₂O發(fā)生的加成反應(yīng)，故E為，C（丁二酸）分子內(nèi)含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，根據(jù)反應(yīng)條件，可知反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，又結(jié)合C和F的分子式和結(jié)構(gòu)知，X為乙醇，反應(yīng)后生成F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，據(jù)此進(jìn)行答題．

解答 解：根據(jù)信息①結(jié)合A的分子式和含有一種氫原子，可推出A中還含有一個碳碳雙鍵，是一種不飽和的環(huán)狀酸酐，則A的結(jié)構(gòu)簡式是，A→B是酸酐水解，則B是HOOC-CH=CH-COOH，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C是HOOCCH₂CH₂COOH，根據(jù)信息②，則反應(yīng)③是還原反應(yīng)，故D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D催化氧化生成K，則K為；由D與G的分子可知，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，且G為合成順丁橡膠的主要原料，所以G為CH₂=CHCH=CH₂；由B與E的相對分子質(zhì)量，可知反應(yīng)⑤是碳碳雙鍵與H₂O發(fā)生的加成反應(yīng)，故E為，C（丁二酸）分子內(nèi)含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，根據(jù)反應(yīng)條件，可知反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，又結(jié)合C和F的分子式和結(jié)構(gòu)知，X為乙醇，反應(yīng)后生成F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，符合F的核磁共振氫譜情況，
（1）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是；B是HOOC-CH=CH-COOH，其含氧官能團(tuán)為羧基，故答案為：；羧基；
（2）G為CH₂=CHCH=CH₂，G的名稱為：1，3-丁二烯；X為乙醇，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂OH，故答案為：1，3-丁二烯；CH₃CH₂OH；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2H₂O；
（4）K為，其分子中含有兩個醛基，能夠在堿性環(huán)境下加熱與新制的氫氧化銅反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
，
故答案為：；
（5）E（）在一定條件下能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)，鏈節(jié)是由四個原子組成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是．有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，Y有兩個-COOH，一個-OH，把E的主鏈上碳原子縮減為3個，則會出現(xiàn)2種結(jié)構(gòu)，即：和，所以Y的同分異構(gòu)體有2種，
故答案為：；2．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，題目難度中等，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，解答中需要學(xué)生充分利用給予的信息確定A的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．