Question

16．霍奇金淋巴瘤是青年人中最常見(jiàn)的惡性腫瘤之一．丙卡巴肼是治療該病的有效藥物，其主要合成工藝路線如下：

（1）A的名稱為4-甲基苯甲酸，丙卡巴肼的分子式為C₁₂H₁₉N₃O．
（2）有機(jī)物B生成C的化學(xué)方程式為（注明條件）．
（3）下列分析合理的是ac（填字母）．
a．有機(jī)物D可發(fā)生水解反應(yīng)
b．有機(jī)物E中含有酯基
c．有機(jī)物F具有酸性
d．有機(jī)物G中所有碳原子一定在同一平面上
（4）F生成G過(guò)程中用到的HCOOH具有獨(dú)特的性質(zhì)，寫(xiě)出HCOOH與足量新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CO₂↑+2Cu₂O↓+5H₂O．
（5）有機(jī)物B有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
b．苯環(huán)上的一取代物有兩種．

Answer 1

分析 （1）A含有官能團(tuán)羧基，應(yīng)從與羧基相連的碳為起點(diǎn)給苯環(huán)上的C原則開(kāi)始編號(hào)，甲基位于4號(hào)C，據(jù)此寫(xiě)出其名稱；根據(jù)丙卡巴肼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出其分子式；
（2）在二氯甲烷、加熱條件下，有機(jī)物B中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代生成有機(jī)物C和HCl；
（3）a．有機(jī)物D中含有溴原子、肽鍵，可發(fā)生水解反應(yīng)；
b．有機(jī)物E不含酯基；
c．有機(jī)物F為鹽類，水解呈酸性；
d．有機(jī)物G中存在氨氣分子三角錐結(jié)構(gòu)，所有碳原子不一定在同一平面上；
（4）HCOOH與足量新制的氫氧化銅反應(yīng)生成二氧化碳、氧化亞銅與水；
（5）有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)不同取代基且位于相對(duì)位置，兩個(gè)取代基為-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl．

解答 解：（1）A含有官能團(tuán)羧基，應(yīng)從與羧基相連的碳為起點(diǎn)給苯環(huán)上的C原則開(kāi)始編號(hào)，甲基位于4號(hào)C，則其名稱為：4-甲基苯甲酸
根據(jù)丙卡巴肼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：C₁₂H₁₉N₃O；
故答案為：4-甲基苯甲酸；C₁₂H₁₉N₃O；
（2）在二氯甲烷、加熱條件下，有機(jī)物B中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代生成有機(jī)物C和HCl，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）a．有機(jī)物D中含有溴原子、肽鍵，可發(fā)生水解反應(yīng)，故a正確；
b．有機(jī)物E不含酯基，含有肽鍵，故b錯(cuò)誤；
c．有機(jī)物F為鹽類，水解呈酸性，故c正確；
d．有機(jī)物G中存在氨氣分子三角錐結(jié)構(gòu)，所有碳原子不一定在同一平面上，故d錯(cuò)誤，
故選：ac；
（4）HCOOH與足量新制的氫氧化銅反應(yīng)生成二氧化碳、氧化亞銅與水，反應(yīng)方程式為：HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CO₂↑+2Cu₂O↓+5H₂O，
故答案為：HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CO₂↑+2Cu₂O↓+5H₂O；
（5）有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)不同取代基且位于相對(duì)位置，兩個(gè)取代基為-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl，則滿足條件的有機(jī)物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力．