Question

11．合理使用藥物是保證身心健康、提高生活質量的有效手段．藥物化學已經(jīng)成為化學的一個重要領域．
（1）我國科學家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)治療瘧疾的特效藥--青蒿素，而獲得2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎．青蒿素的結構簡式如圖所示，其含有的過氧基（-O-O-）具有強氧化性．請回答下列問題：
①青蒿素的分子式為C₁₅H₂₂O₅．
②下列有關青蒿素的敘述中，正確的是BD（填字母）．
A、青蒿素屬于芳香族化合物
B、青蒿素具有強氧化性，可用于殺菌
C、青蒿素分子中的所有碳原子在同一個平面上
D、在一定條件下，青蒿素能與NaOH溶液發(fā)生反應
（2）阿司匹林（乙酰水楊酸）是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，可以由水楊酸與乙酸酐反應制取，反應原理為：
請回答下列問題：
①乙酰水楊酸中的含氧官能團的名稱為羧基、酯基．
②制得的阿司匹林中常含有少量的雜質水楊酸，下列試劑可用于檢驗阿司匹林樣品中是否混有水楊酸的是B（填字母）．
A、碳酸氫鈉溶液        B、三氯化鐵溶液    C、石蕊試液
③寫出水楊酸與足量的NaHCO₃溶液完全反應所得有機產物的結構簡式：．
④1mol乙酰水楊酸與足量的NaOH溶液反應，最多消耗NaOH物質的量為3mol．

Answer 1

分析 （1）①根據(jù)青蒿素的結構簡式書寫分子式；
②A．含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物
B．青蒿素含有的過氧基（-O-O-）具有強氧化性；
C．青蒿素分子中存在1個碳原子連接的4個原子的四面體結構；
D．青蒿素分子中含有酯基，具有酯的性質；
（2）①乙酰水楊酸中的含氧官能團為羧基、酯基；
②水楊酸中含有酚羥基，而乙酰水楊酸中不能酚羥基，可以用酚羥基與氯化鐵溶液顯色反應鑒別；
③水楊酸中羧基能與碳酸氫鈉反應，而酚羥基不能與NaHCO₃溶液反應；
④乙酰水楊酸中羧基、酯基均能與氫氧化鈉反應，但酯基為羧酸與酚形成，1mol酯基能與2mol氫氧化鈉反應．

解答 解：（1）①根據(jù)青蒿素的結構簡式，可知其分子式為C₁₅H₂₂O₅，故答案為：C₁₅H₂₂O₅；
②A．青蒿素變化苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，故A錯誤；
B．青蒿素含有的過氧基（-O-O-）具有強氧化性，可用于殺菌，故B正確；
C．青蒿素分子中存在1個碳原子連接的4個原子的四面體結構，分子中所有碳原子不可能處于同一平面內，故C錯誤；
D．青蒿素分子中含有酯基，具有酯的性質，在一定條件下，青蒿素能與NaOH溶液發(fā)生反應，故D正確，
故選：BD；
（2）①乙酰水楊酸中的含氧官能團為羧基、酯基，故答案為：羧基、酯基；
②水楊酸與乙酰水楊酸均含有羧基，均能與碳酸氫鈉溶液反應，均可以使石蕊溶液保紅色，水楊酸中含有酚羥基，而乙酰水楊酸中不能酚羥基，可以用酚羥基與氯化鐵溶液顯色反應鑒別，故選：B；
③水楊酸中羧基能與碳酸氫鈉反應，而酚羥基不能與NaHCO₃溶液反應，反應產物結構簡式為：，故答案為：；
④乙酰水楊酸中羧基、酯基均能與氫氧化鈉反應，但酯基為羧酸與酚形成，1mol酯基能與2mol氫氧化鈉反應，1mol乙酰水楊酸與足量的NaOH溶液反應，最多消耗NaOH物質的量為3mol，故答案為：3．

點評 本題考查有機物的結構與性質，是對有機化學基礎的綜合考查，（2）中④為易錯點，注意酯基水解得到羧基、酚羥基均與氫氧化鈉反應．