Question

藥物阿莫西林能殺滅或抑制細(xì)菌繁殖，它的合成路線如下：

已知：

 

A能使三氯化鐵溶液顯色。

完成下列填空：

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________；CH3I的作用_____________________。

（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②____________，反應(yīng)⑤______________。

（3）G中官能團(tuán)的名稱_______________。

（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式______________________________________。

H的一種同分異構(gòu)體的一氯代物的結(jié)構(gòu)為，該物質(zhì)在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)時(shí)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）試寫出能同時(shí)滿足以下條件H所有的同分異構(gòu)體　　　　　　　　　　　　　　　。

a．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)　　　b．能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣泡

c．取0.1mol有機(jī)物能與足量Na反應(yīng)能產(chǎn)生3.36L（標(biāo)況下）氣體

d．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數(shù)不少3

e．分子中含有甲基

（6）試?yán)�用CH3CH＝CH2為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。

合成路線流程圖例如下：

 

 

Answer 1

（1）保護(hù)酚羥基，防止被氧化（各1分）

（2）取代 加成�。ǜ�1分）（3）氨基、羥基、羧基

（4）

（5）、、

（6）CH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3CH3COCH3

 

【解析】

試題分析：A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生反應(yīng)生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，

B發(fā)生一系列反應(yīng)生成，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成阿莫西林，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，酚羥基易被氧化，為防止酚羥基被氧化，使酚羥基和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)，所以碘烷的作用是保護(hù)酚羥基防止被氧化；（2）通過以上分析知，②屬于取代反應(yīng)，⑤屬于加成反應(yīng)；（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G中官能團(tuán)名稱是氨基、羥基、羧基；（4）④的反應(yīng)為；（5）能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣泡說明含有羧基，取0.1mol有機(jī)物能與足量Na反應(yīng)能產(chǎn)生3.36L（標(biāo)況下）氣體，說明含有3個(gè)羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數(shù)不少3，說明苯環(huán)上有2個(gè)或3個(gè)取代基，分子中含有甲基；故符合條件的H的同分異構(gòu)體為、、；（6）以CH3CH＝CH2為原料制備的合成路線流程圖為：CH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3CH3COCH3。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的合成與有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)。