Question

（18分）已知：① CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH＋CH₃CH₂COOH

② R－CH=CH₂R－CH₂－CH₂－Br

香豆素的核心結(jié)構是芳香內(nèi)酯A，A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷?/p>

請回答下列問題：

（1）下列有關A、B、C的敘述中不正確的是          

a．C中核磁共振氫譜共有8種峰              b．A、B、C均可發(fā)生加聚反應

c．1mol A最多能和5mol氫氣發(fā)生加成反應    d．B能與濃溴水發(fā)生取代反應

（2）B分子中有2個含氧官能團，分別為      和      （填官能團名稱），B→C的反應類型為             。

（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應步驟B→C的目的是                         。

（4）化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的對二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。請寫出其中一種的結(jié)構簡式：             。

（5）寫出合成高分子化合物E的化學反應方程式：                               。

（6）寫出以為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用），并注明反應條件。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

（15分）

（1）c（2分）          （2）羧基、酚羥基    取代反應（3分）

（3）保護酚羥基，使之不被氧化（2分）

（4）（2分）

（5）（2分）

（6）（4分）

【解析】（1）由提示①可知，反應產(chǎn)物中含—COOH的地方應為反應物中含有—CH=CH—結(jié)構的地方，由乙二酸和D的結(jié)構簡式反推知C的結(jié)構簡式為

逆推A為：；B為；B的酚—OH與CH₃I發(fā)生取代反應得到C；

（1）結(jié)合各物質(zhì)的官能團可知ABC三物質(zhì)均可發(fā)生加聚反應、C中H原子的位置有八種、B中有酚—OH，可與溴不發(fā)生取代反應；但1mol A最多能和4mol氫氣發(fā)生加成反應(酯基中的雙鍵不能加成)

（2）B分子中有羧基、酚羥基，B生成C為取代反應

（3）綜合考慮轉(zhuǎn)化過程可看出是為防止酚—OH氧化，先將其保護起來

（4）由于D的同分異構體的水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應，則其同分異構體必為甲酸酯的結(jié)構，苯的二取代物有：、共9種

（5）縮聚反應

（6）本題可采用逆推的方式來解決，即

，然后順著寫出反應流程即可