Question

【題目】縮醛是一類(lèi)重要的香料，廣泛應(yīng)用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)。G可以由如圖途徑合成：

已知：I.A的分子式為C7H8，屬于芳香烴；D的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平；

Ⅱ.縮醛化反應(yīng)原理：

Ⅲ.同一個(gè)碳原子連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)F的名稱(chēng)為______________________。

(2)寫(xiě)出由A生成B的化學(xué)方程式：______________________。

(3)反應(yīng)①的條件為___________；反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為___________。

(4)有研究發(fā)現(xiàn)，維生素C可以作為合成G物質(zhì)的催化劑，具有價(jià)廉效率高、污染物少的優(yōu)點(diǎn)，維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。則維生素C分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為___________、___________。

(5)縮醛G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的G的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(6)D的一種含4個(gè)碳原子的無(wú)支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上。H作為原料可用于制取目前產(chǎn)量居第二位的順丁橡膠。試寫(xiě)出該合成路線(xiàn)(其他試劑任選)：______________________ 順丁橡膠。

Answer 1

【答案】乙二醇 NaOH水溶液加熱 加成反應(yīng) 羥基 酯基 6

【解析】

A的分子式為C7H8，屬于芳香烴，A是；D的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平，D是CH2=CH2；由信息②可知B為，c為；G是一種常用的縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合縮醛化反應(yīng)原理，可知F是，E是。

根據(jù)以上分析，(1) F是，名稱(chēng)為乙二醇。

(2) 與氯氣光照條件下生成，化學(xué)方程式為：。

(3)反應(yīng)①是水解生成，脫水生成，所以條件為NaOH水溶液加熱；反應(yīng)②是CH2=CH2與氯氣生成，反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。

(4)維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則維生素C分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、酯基。

(5) 與發(fā)生縮醛反應(yīng)，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。同時(shí)滿(mǎn)足①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基、醛基； G的同分異構(gòu)體有、、、、、,共6種；其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)D的一種含4個(gè)碳原子的無(wú)支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上，則H為，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成1,3-丁二烯，1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成順丁橡膠，該合成路線(xiàn)為 。