Question

11．為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍．J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計(jì)如圖，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

試寫出：
（1）反應(yīng)類型； b消去、c水解或取代
（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；FClCH₂CH=CHCH₂Cl、HHOOCCH₂CH=CHCH₂COOH
（3）化學(xué)方程式：D→E+C₁₆H₃₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂OE+K→J
（4）立方烷的二氯代物有3 種同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）

Answer 1

分析 丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是2-丙醇，A在一定條件下反應(yīng)生成（CH₃）₂C（0H）COOH，（CH₃）₂C（0H）COOH反應(yīng)生成D，D和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E和K反應(yīng)生成J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則（CH₃）₂C（0H）COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成D，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，1，3-丁二烯F與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成K，據(jù)此分析解答．

解答 解：丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是2-丙醇，A在一定條件下反應(yīng)生成（CH₃）₂C（0H）COOH，（CH₃）₂C（0H）COOH反應(yīng)生成D，D和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E和K反應(yīng)生成J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則（CH₃）₂C（0H）COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成D，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，1，3-丁二烯F與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成K，
（1）通過以上分析知，b、c反應(yīng)類型分別是消去反應(yīng)、水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：消去；解（或取代）；
（2）F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為ClCH₂CH=CHCH₂Cl、HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，故答案為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl；HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH；

（3）D生成E反應(yīng)方程式為+C₁₆H₃₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
E+K→J反應(yīng)方程式為，
故答案為：+C₁₆H₃₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
；
（4）立方烷的同分異構(gòu)體分別是：一條棱、面對(duì)角線、體對(duì)角線上的兩個(gè)氫原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分異構(gòu)體有3種，故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，把握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)、常見反應(yīng)類型、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件及某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．