Question

如圖中A是芳香烴的衍生物，B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物，A、C、E、F均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B不能使FeCl₃溶液顯紫色．

根據(jù)上圖回答問題：
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）寫出以下反應(yīng)化學(xué)方程式：
反應(yīng)①

 

．
反應(yīng)⑥

 

．
（3）核磁共振氫譜可以證明化合物D中有

 

種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）B的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于甲酸酯類且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出中一種含亞甲基（-CH₂-）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D為醇、E為醛、G為羧酸，C與D反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為飽和一元酯，故C為羧酸，而C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C為HCOOH，則D為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃CH₂CHO，G為CH₃CH₂COONH₄，F(xiàn)為HCOOCH₂CH₂CH₃．B能形成五元環(huán)酯，為分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，則B中含有羧基、酯基，且羥基與羧基之間相隔4個(gè)碳原子，結(jié)合A的分子式可知，A分子中含有2個(gè)酯基，由A、C、D的分子式可知，B分子式為C₈H₁₀O₃，A是芳香烴的衍生物，故B為，則A為，據(jù)此解答．

解答： 反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為飽和一元酯，故C為羧酸，而C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C為HCOOH，則D為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃CH₂CHO，G為CH₃CH₂COON₄，F(xiàn)為HCOOCH₂CH₂CH₃．B能形成五元環(huán)酯，為分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，則B中含有羧基、酯基，且羥基與羧基之間相隔4個(gè)碳原子，結(jié)合A的分子式可知，A分子中含有2個(gè)酯基，由A、C、D的分子式可知，B分子式為C₈H₁₀O₃，A是芳香烴的衍生物，故B為，則A為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH₂CH₃，故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+2NaOH→+HCOONa+CH₃CH₂CH₂OH，
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：，
故答案為：+2NaOH→+HCOONa+CH₃CH₂CH₂OH；；
（3）D為CH₃CH₂CH₂OH，核磁共振氫譜可以證明化合物D中含4種位置的H，故答案為：4；
（4）B（）的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于甲酸酯類且能使FeCl₃溶液顯紫色，其中含有酚羥基-OH，可以含有2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH₂OOCH，有鄰、間、對(duì)三種，可以含有3個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-OOCH，當(dāng)-OH、-CH₃處于鄰位，-OOCH有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于間位，-OOCH有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于對(duì)位，-OOCH有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+4+4+2=13種，中一種含亞甲基（-CH₂-）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（有鄰、間、對(duì)三種）
故答案為：13；（有鄰、間、對(duì)三種）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學(xué)生分析能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，題目難度中等，本題注意以A和F的分子式及水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、D連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)為該題的突破口，答題時(shí)注意把握題給信息，牢固掌握有機(jī)物的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)為解答該類題目的關(guān)鍵．