Question

4．有分子通式均為C_nH_2n+2O的A、B、C三種有機物，均能與鈉反應產生H₂．相同條件下A的蒸氣密度與O₂相同；相同質量的A和B在相同條件下的蒸氣體積比為11：4；B與C互為同分異構體．并知B可催化氧化成醛而不能脫水成烯；C可以脫水得烯，但不能催化氧化得醛．試推斷A、B、C可能的結構簡式．
ACH₃OHB（CH₃）₃CCH₂OHC（CH₃）₂COHC₂H₅．

Answer 1

分析 分子通式均為C_nH_2n+2O的A、B、C三種有機物，均能與鈉反應產生H₂，應含有羥基，為飽和一元醇，相同條件下A的蒸氣密度與O₂相同，應為CH₃OH；相同質量的A和B在相同條件下的蒸氣體積比為11：4，則相對分子質量之比為4：11，B的相對分子質量為88，分子式應為C₅H₁₂O；B與C互為同分異構體．并知B可催化氧化成醛而不能脫水成烯，說明含有-CH₂OH，且鄰位碳原子不含H原子；C可以脫水得烯，但不能催化氧化得醛，說明鄰位碳原子含有H原子，但不含-CH₂OH結構，以此解答該題．

解答 解：分子通式均為C_nH_2n+2O的A、B、C三種有機物，均能與鈉反應產生H₂，應含有羥基，為飽和一元醇，相同條件下A的蒸氣密度與O₂相同，應為CH₃OH；相同質量的A和B在相同條件下的蒸氣體積比為11：4，則相對分子質量之比為4：11，B的相對分子質量為88，分子式應為C₅H₁₂O；B與C互為同分異構體．并知B可催化氧化成醛而不能脫水成烯，說明含有-CH₂OH，且鄰位碳原子不含H原子，應為（CH₃）₃CCH₂OH；C可以脫水得烯，但不能催化氧化得醛，說明鄰位碳原子含有H原子，但不含-CH₂OH結構，應為（CH₃）₂COHC₂H₅，
故答案為：CH₃OH；（CH₃）₃CCH₂OH；（CH₃）₂COHC₂H₅．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，側重于學生的分析、計算能力的考查，注意把握有機物的結構和性質的關系，把握同分異構體的判斷，難度中等．