Question

10．乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體．某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙�；�扁桃酰氯．

已知：
RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$；RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′
請(qǐng)回答：設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備F的合成路線（用流程圖表示；無機(jī)試劑任選）CH₃CH₂OH$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$CH₃COCl．

Answer 1

分析 光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉溶液中水解生成B為，B催化氧化反應(yīng)生成C為，C在NaCN、NaHSO₃作用下生成D為，D在酸溶液中水解生成E為，結(jié)合G和SOCl₂反應(yīng)生成乙酰基扁桃酰氯，判斷F為CH₃COCl，已知：RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$；RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$RCOCl，據(jù)此設(shè)計(jì)合成路線．

解答 解：光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉溶液中水解生成B為，B催化氧化反應(yīng)生成C為，C在NaCN、NaHSO₃作用下生成D為，D在酸溶液中水解生成E為，結(jié)合G和SOCl₂反應(yīng)生成乙�；�扁桃酰氯，判斷F為CH₃COCl，已知：RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$；RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$RCOCl，
設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備F的合成路線為CH₃CH₂OH$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$CH₃COCl，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$CH₃COCl．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)與過程分析判斷，注意反應(yīng)條件和反應(yīng)產(chǎn)物判斷，掌握基礎(chǔ)是解題關(guān)鍵，題目難度中等．