Question

13．如圖是某些簡單有機(jī)物在低溫、低壓和催化劑存在下，合成具有優(yōu)良性能的裝飾性高分子涂料、粘合劑的基本過程．
已知①A、B是以石油為原料通過裂解得到的有機(jī)物，其相對分子質(zhì)量都不超過28，均能使溴水褪色；
②E在鎳催化劑存在下，與H₂能以體積1：1發(fā)生加成．
回答下列問題：
（1）寫出C中的官能團(tuán)的名稱羧基、碳碳雙鍵，指出D→C₄H₈O₂的反應(yīng)類型酯化反應(yīng)．
（2）寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式nCH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$．
（3）一定條件下，A能與醋酸發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G是E的同分異構(gòu)體且E具有相同的官能團(tuán)，請寫出A生成G反應(yīng)的化學(xué)方程式CH≡CH+CH₃COOH$\stackrel{一定條件}{→}$CH₂=CHOOCCH₃．
（4）寫出能與NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)的所有有機(jī)物（C₄H₈O₂）的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH．

Answer 1

分析 A、B是以石油為原料通過裂解得到的有機(jī)物，其相對分子質(zhì)量都不超過28，均能使溴水褪色，應(yīng)為分別乙烯、乙炔中的一種，A與H₂O反應(yīng)生成C，C與甲醇在濃硫酸作用下反應(yīng)得到E，而E在鎳催化劑存在下，與H₂能以體積1：1發(fā)生加成，則E中含有不飽和鍵，可推知A為CH≡CH，則C為CH₂=CHCOOH，E為CH₂=CHCOOCH₃，故B為CH₂=CH₂，D與甲醇反應(yīng)在濃硫酸、加熱條件下生成C₄H₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，可推知D為CH₃CH₂COOH，C₄H₈O₂的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOCH₃，對比E、C₄H₈O₂的組成可知，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C₄H₈O₂，E通過加聚反應(yīng)生成高分子涂料粘合劑F為，據(jù)此解答．

解答 解：A、B是以石油為原料通過裂解得到的有機(jī)物，其相對分子質(zhì)量都不超過28，均能使溴水褪色，應(yīng)為分別乙烯、乙炔中的一種，A與H₂O反應(yīng)生成C，C與甲醇在濃硫酸作用下反應(yīng)得到E，而E在鎳催化劑存在下，與H₂能以體積1：1發(fā)生加成，則E中含有不飽和鍵，可推知A為CH≡CH，則C為CH₂=CHCOOH，E為CH₂=CHCOOCH₃，故B為CH₂=CH₂，D與甲醇反應(yīng)在濃硫酸、加熱條件下生成C₄H₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，可推知D為CH₃CH₂COOH，C₄H₈O₂的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOCH₃，對比E、C₄H₈O₂的組成可知，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C₄H₈O₂，E通過加聚反應(yīng)生成高分子涂料粘合劑F為．
（1）由上述分析可知，C為CH₂=CHCOOH，含有官能團(tuán)為：羧基、碳碳雙鍵；D→C₄H₈O₂是CH₃CH₂COOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵；酯化反應(yīng)；
（2）反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為：nCH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：nCH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$；
（3）一定條件下，CH≡CH能與醋酸發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G是E（CH₂=CHCOOCH₃）的同分異構(gòu)體且E具有相同的官能團(tuán)，則G為CH₂=CHOOCCH₃，該反應(yīng)方程式為：CH≡CH+CH₃COOH$\stackrel{一定條件}{→}$CH₂=CHOOCCH₃，
故答案為：CH≡CH+CH₃COOH$\stackrel{一定條件}{→}$CH₂=CHOOCCH₃；
（4）有機(jī)物（C₄H₈O₂）能與NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，含有-COOH，可能的結(jié)構(gòu)簡式有：CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH，故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，確定A、B分別為乙烯、乙炔中的一種，再根據(jù)E的性質(zhì)進(jìn)行分析判斷，是對學(xué)生綜合能力與邏輯推理能力的考查，難度較大．