Question

12．環(huán)己烯常用于合成環(huán)醚、聚酯、橡膠．下列流程以環(huán)己烯為原料合成兩種高分子化合物（H與合成橡膠）．其中F可以做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子．
R₁-CH=CH-R₂ $\stackrel{O_{3}、Zn/H_{2}O}{→}$R₁-CHO+R₂-CHO 
已知：

請回答下列問題：
（1）C中含有的官能團(tuán)的名稱是醛基．
（2）步驟③的反應(yīng)條件除了加熱還需要加入NaOH醇溶液．
（3）寫出下列反應(yīng)類型：⑥氧化反應(yīng)．⑨消去反應(yīng)．
（4）有機(jī)物B和I的關(guān)系為C．（填序號）
A．同系物   B．同分異構(gòu)體    C．都屬于醇類    D．都屬于烴
（5）寫出⑩反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（6）寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH $→_{△}^{水浴}$H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．（注明條件）

Answer 1

分析 環(huán)己烯（）與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為二元醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為二元羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成聚酯H的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，F(xiàn)與E通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H為．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由J的分子式可知I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠，據(jù)此解答．

解答 解：環(huán)己烯（）與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為二元醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為二元羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成聚酯H的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，F(xiàn)與E通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H為．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由J的分子式可知I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠．
（1）C為OHC-CHO，C中含有的官能團(tuán)的名稱是：醛基，故答案為：醛基；
（2）步驟③是鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是：NaOH醇溶液、加熱，故答案為：NaOH醇溶液；
（3）反應(yīng)⑥是OHCCH₂CH₂CHO轉(zhuǎn)化得到HOOCCH₂CH₂COOH，屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑨是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）B為，I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，二者均含有羥基，不屬于烴，均屬于醇，B含有環(huán)酯，C為鏈狀，結(jié)構(gòu)不相似，組成通式不同，不是同系物，二者分子式不同，不是同分異構(gòu)體，
故答案為：C；
（5）反應(yīng)⑩是CH₂=CHCH=CH₂發(fā)生加聚反應(yīng)得到，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）C與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH $→_{△}^{水浴}$H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH $→_{△}^{水浴}$H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，充分利用反應(yīng)條件、有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)簡式，采取正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．