Question

13．（1）某烯烴，經(jīng)與氫氣加成反應(yīng)可得到結(jié)構(gòu)簡式為
的烷烴，則此烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式是：、、．
（2）某烴A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫．
①用系統(tǒng)命名法給A命名：2，3-二甲基-2-丁烯．
②A中的碳原子是否都處于同一平面？是（填“是”或者“不是”）．
（3）有A、B、C、D、E 5種烴，各取0.01mol充分燃燒后，B、C、E所產(chǎn)生的二氧化碳均為448mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；A或D燃燒所得的二氧化碳都是前者的3倍．在鎳催化劑的作用下，A、B、C都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，其中A 可以轉(zhuǎn)化為D，B可以轉(zhuǎn)變?yōu)镃或E，C可以轉(zhuǎn)變?yōu)镋；B或C都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而A、D、E無此性質(zhì)；在鐵屑存在時A與溴發(fā)生取代反應(yīng)．
①寫出烴的結(jié)構(gòu)簡式：B是CH≡CH，C是CH₂=CH₂，D是，E是CH₃CH₃．
②寫出A與溴反應(yīng)方程式．

Answer 1

分析 （1）先判斷該烴結(jié)構(gòu)是否對稱，如果對稱，只考慮該分子一邊的結(jié)構(gòu)和對稱線兩邊相鄰碳原子即可；如果不對稱，要全部考慮，然后各去掉相鄰碳原子上的一個氫原子形成雙鍵；
（2）①A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應(yīng)為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因為核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；
②碳碳雙鍵是平面型結(jié)構(gòu)；

（3）各取0.01mol充分燃燒后，B、C、E所產(chǎn)生的二氧化碳均為448mL．即$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，則B、C、E中都含有2個C原子，A或D燃燒所得的二氧化碳都是前者的3倍，說明A、D的C原子數(shù)為6，在鎳催化劑的作用下，A、B、C都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中都含有C=C或C≡C，其中A可轉(zhuǎn)化為D，B可以轉(zhuǎn)化為C或E，C可以轉(zhuǎn)化為E，B或C都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明B為CH≡CH，C為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₃，而A、D、E無此性質(zhì)；在鐵屑存在時A能與溴發(fā)生取代反應(yīng)A應(yīng)為，加成可生成D為，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)烯烴與H₂加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置，因此相應(yīng)烯烴分子中存在碳碳雙鍵的位置有3種，結(jié)構(gòu)簡式為：；；，故答案為：；；；
（2）①A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應(yīng)為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因為核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，名稱為2，3-二甲基-2-丁烯，故答案為：2，3-二甲基-2-丁烯；
②由于碳碳雙鍵是平面型結(jié)構(gòu)，而4個甲基與不飽和碳原子又直接相連，所以6個碳原子處于同一平面上，故答案為：是；
（3）各取0.01mol充分燃燒后，B、C、E所產(chǎn)生的二氧化碳均為448mL．物質(zhì)的量為：即$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，則B、C、E中都含有2個C原子，A或D燃燒所得的二氧化碳都是前者的3倍，說明A、D的C原子數(shù)為6，在鎳催化劑的作用下，A、B、C都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中都含有C=C或C≡C，其中A可轉(zhuǎn)化為D，B可以轉(zhuǎn)化為C或E，C可以轉(zhuǎn)化為E，B或C都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明B為CH≡CH，C為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₃，而A、D、E無此性質(zhì)；在鐵屑存在時A能與溴發(fā)生取代反應(yīng)A應(yīng)為，A加成可生成D為，
①根據(jù)分析可知，B為CH≡CH，C為CH₂=CH₂，D為，E為CH₃CH₃，
故答案為：CH≡CH； CH₂=CH₂；； CH₃CH₃；
②與溴發(fā)生取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機推斷，題目難度中等，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握常見有機反應(yīng)類型、原理，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及靈活應(yīng)用能力．