Question

8．高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下：

已知：
Ⅰ．RCOOR′+R′OH$?_{△}^{催化劑}$RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
Ⅱ．（R、R′代表烴基）
（1）②的化學(xué)方程式為．
（2）PMMA單體的官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基．
（3）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學(xué)方程式為．
（4）I的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH．
（5）下列說法正確的是bc（填字母序號）．
a． B和D互為同系物      b． ⑦為酯化反應(yīng)   c．D可以和灼熱的CuO發(fā)生反應(yīng)
（6）（C₁₀H₁₀O₄）的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有5種．
①能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，0.1mol該同分異構(gòu)體能產(chǎn)生4.48L（標(biāo)況）CO₂氣體；
②苯環(huán)上的取代基不超過三個；
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析 由PMMA的結(jié)構(gòu)，可知PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則D、I分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH₃OH、I為CH₂=C（CH₃）COOH，PET單體發(fā)生信息I中交換反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成PET樹脂為．F發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成I，則G為，故F為，E為，據(jù)此解答．

解答 解：由PMMA的結(jié)構(gòu)，可知PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則D、I分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH₃OH、I為CH₂=C（CH₃）COOH，PET單體發(fā)生信息I中交換反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成PET樹脂為．F發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成I，則G為，故F為，E為，
（1）②的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（2）PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，PMMA單體的官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（3）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（4）I的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH；
（5）a．B為HOCH₂CH₂OH，D為CH₃OH，B是二元醇、D是一元醇，二者不是同系物，故錯誤；
b．⑦為酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)，故正確；   
c．D是甲醇，D可以和灼熱的CuO發(fā)生反應(yīng)，故正確；
故選bc；
（6）（C₁₀H₁₀O₄）的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件，
①能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有羧基，0.1mol該同分異構(gòu)體能產(chǎn)生4.48L（標(biāo)況）CO₂氣體，說明該分子中含有兩個羧基；
②苯環(huán)上的取代基不超過三個；
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，
則取代基為2個或3個，如果取代基是兩個且處于對位，為對苯乙酸、對苯甲丙酸、對苯甲異丙酸三種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為5-乙基-1、3-苯二甲酸、2-乙基-1、3-苯二甲酸，
所以符合條件的同分異構(gòu)體有5種，故答案為：5．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件、部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，難點是（6）中同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．