Question

氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）在合成路線上②③的反應(yīng)類型分別為②

 

 ③

 

．
（2）由 反應(yīng)的化學方程式為

 

．
（3）1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多可生成

 

molAg．
（4）D與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由苯與的結(jié)構(gòu)可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為，由結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，D的相對分子質(zhì)量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應(yīng)為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：由苯與的結(jié)構(gòu)可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為，由結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，D的相對分子質(zhì)量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應(yīng)為，
（1）通過以上分析知，在合成路線上②③的反應(yīng)類型分別為②消去反應(yīng)、③加成反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）D為，D中含有-OH，可被氧化，生成，反應(yīng)的化學方程式為，
故答案為：；

（3）1mol氫化阿托醛含有1mol-CHO，發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成2molAg，故答案為：2；
（4）D為，相對分子質(zhì)量為136，與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，設(shè)X的相對分子質(zhì)量為M（X），
則有M（）+M（X）=178+M（H₂O），M（X）=60，應(yīng)為CH₃COOH，
D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則同分異構(gòu)體有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對應(yīng)的有機物，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：CH₃COOH；6．

點評：本題考查有機物推斷、有機物合成，為高考高頻點，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)有機物的官能團和性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件正確推斷有機物的結(jié)構(gòu)，難點是同分異構(gòu)體的書寫，同分異構(gòu)體有官能團異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，但要結(jié)合限制性條件書寫，題目難度中等．