Question

16．[有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]顛茄酸酯（J）是一種用于胃腸道平滑肌痙攣及潰瘍病的輔助治療藥物，其合成路線如圖：

回答下列問(wèn)題：
（1）烴B中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，其相對(duì)分子質(zhì)量小于118，且反應(yīng)1為加成反應(yīng)，則B的分子式為C₈H₈，X的化學(xué)名稱(chēng)為乙炔．
（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為水解（或取代）反應(yīng)，G→H 的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）反應(yīng)3的化學(xué)方程式為+H₂O．
（5）J的核磁共振氫譜有6個(gè)峰．
（6）化合物I有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有6種．
①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種．

Answer 1

分析 烴B中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，當(dāng)B的相對(duì)分子質(zhì)量為118時(shí)，含有H原子數(shù)為：$\frac{118×7.69%}{1}$=9，而烴B的相對(duì)分子質(zhì)量小于118、反應(yīng)1為加成反應(yīng)，故烴B分子中含H原子個(gè)數(shù)應(yīng)大于6而小于9，只能為8，B的相對(duì)分子量為：$\frac{1×8}{7.69%}$≈104，B分子中含有C原子數(shù)為：$\frac{104-8}{12}$=8，所以B的分子式為C₈H₈，則X為C₂H₂，即X為乙炔：CH≡CH、B為苯乙烯：；B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為；C與NaOG的水溶液加熱反應(yīng)生成D，則D為；D催化氧化生成E，E能夠與新制的氫氧化銅反應(yīng)，則E為；F與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為；G與甲酸乙酯反應(yīng)生成H，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I，則I為；I經(jīng)過(guò)反應(yīng)3生成J，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+H₂O，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：烴B中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，當(dāng)B的相對(duì)分子質(zhì)量為118時(shí)，含有H原子數(shù)為：$\frac{118×7.69%}{1}$=9，而烴B的相對(duì)分子質(zhì)量小于118、反應(yīng)1為加成反應(yīng)，故烴B分子中含H原子個(gè)數(shù)應(yīng)大于6而小于9，只能為8，B的相對(duì)分子量為：$\frac{1×8}{7.69%}$≈104，B分子中含有C原子數(shù)為：$\frac{104-8}{12}$=8，所以B的分子式為C₈H₈，則X為C₂H₂，即X為乙炔：CH≡CH、B為苯乙烯：；B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為；C與NaOH的水溶液加熱反應(yīng)生成D，則D為；D催化氧化生成E，E能夠與新制的氫氧化銅反應(yīng)，則E為；F與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為；G與甲酸乙酯反應(yīng)生成H，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I，則I為；I經(jīng)過(guò)反應(yīng)3生成J，
結(jié)合各步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件及物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)可確定C為、D為、E為、G為、I為；
（1）根據(jù)分析可知，B的分子式為：C₈H₈；X的名稱(chēng)為乙炔，故答案為：C₈H₈；乙炔；
（2）C→D的反應(yīng)為：C與NaOH的水溶液加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，該反應(yīng)為水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；G→H 的反應(yīng)：G與甲酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成H，
故答案為：水解（或取代）反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（4）反應(yīng)3為在濃硫酸存在條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H₂O，
故答案為：+H₂O；
（5）分子中，苯環(huán)上含有3種等效H原子，側(cè)鏈含有3種等效H，總共含有6種H原子，所以其核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰，
故答案為：6；
（6）I為，①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有機(jī)物分子中含有酯基和醛基；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，該有機(jī)物分子中含有酚羥基；
③苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種，說(shuō)明苯環(huán)上剩余的2個(gè)H為等效H原子，
根據(jù)以上分析可知，滿足條件的I的同分異構(gòu)體有：、、、、、，總共有6種，
故答案為：6．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)推斷，題目難度較大，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意明確常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及判斷方法，（6）為難點(diǎn)，注意掌握同分異構(gòu)體的概念及書(shū)寫(xiě)原則，試題充分考查了學(xué)生的分析能力及邏輯推理能力．