Question

某有機(jī)物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇到FeCl₃溶液顯紫色，其部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：已知：X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可得到A、B、C三種有機(jī)物．
（1）C中只有一種位置的氫原子．
（2）室溫下A經(jīng)鹽酸化可得到蘋果酸E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
請(qǐng)回答：
（1）E中含有的官能團(tuán)是

 

；
（2）C經(jīng)酸化可得到有機(jī)物G，G可以發(fā)生的反應(yīng)類型有

 

（填序號(hào)）
①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)       ③氧化反應(yīng)④取代反應(yīng)
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（4）E的一種同分異構(gòu)體F有如下特點(diǎn)：1molF可以和3mol金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，放出33.6LH₂（標(biāo)況下），1molF可以和足量NaHCO₃溶液反應(yīng)，生成1mol CO₂，1molF還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成2molAg．則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是（只寫一種）

 

；
（5）在一定條件下兩分子E可生成六元環(huán)酯，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明X中有酚的結(jié)構(gòu)，由X的組成和部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X的部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式連在苯環(huán)上，且苯環(huán)上含有羥基，X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH、和苯二酚形成的鈉鹽，而C中只有一種位置的氫原子，則C為，室溫下A經(jīng)鹽酸酸化可得到蘋果酸E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為HOCH₂CH₂OH，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答： 解：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明X中有酚的結(jié)構(gòu)，由X的組成和部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X的部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式連在苯環(huán)上，且苯環(huán)上含有羥基，X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH、和苯二酚形成的鈉鹽，而C中只有一種位置的氫原子，則C為，室溫下A經(jīng)鹽酸酸化可得到蘋果酸E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為HOCH₂CH₂OH，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）E為，含有的官能團(tuán)是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）C為，經(jīng)酸化可得到有機(jī)物G為，含有酚羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選：①③④；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH，故答案為：HOCH₂CH₂OH；
（4）E的同分異構(gòu)體F有如下特點(diǎn)：1molF可以和3molNa發(fā)生反應(yīng)，放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下33.6LH₂，1molF可以和足量NaHCO₃溶液反應(yīng)，生成1molCO₂，說(shuō)明F中含有1個(gè)羧基和2個(gè)醇羥基，1molF還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成2molAg，則F含有一個(gè)醛基，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或，
故答案為：或．
（5）E在濃H₂SO₄作用下可生成六元環(huán)狀化合物，則E發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成酯，其化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)X的部分結(jié)構(gòu)與性質(zhì)明確X中含酚結(jié)構(gòu)，再結(jié)合水解產(chǎn)物推斷A、B、C，需要學(xué)生熟練掌握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)性質(zhì)，難度中等．