Question

【題目】（化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

合成抗癌新藥鹽酸埃克替尼的關(guān)鍵中間體G的一種合成路線(xiàn)如下圖：

已知：①A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

②TsCl為

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

(2)E的分子式為_____________；G中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)有___________。

(3)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型是________________。

(4)W是D的同分異構(gòu)體．W是三取代芳香族化合物，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，又能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；1mol W最多可與4mol NaOH反應(yīng)，W的同分異構(gòu)體有______種；若W的核磁共振氫譜只有4組峰．則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_____________。

(5)參照上述合成路線(xiàn)，以()和鄰苯二酚為原料(其它試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線(xiàn)。_____________________________________

Answer 1

【答案】 C13H16O6 醚鍵和羧基 取代反應(yīng) 6

【解析】

A分子不飽和度=（2×2+24）/2=1，A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B反應(yīng)取代反應(yīng)生成C，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成E，F發(fā)生還原反應(yīng)生成G；依據(jù)題中信息，先用合成，發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成，據(jù)此答題。

A分子不飽和度=（2×2+24）/2=1，A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B反應(yīng)取代反應(yīng)生成C，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成E，F發(fā)生還原反應(yīng)生成G。

（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則其分子式為C13H16O6：G中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)有醚鍵和羧基；

故答案為：C13H16O6，醚鍵和羧基。

（3）由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)。

（4）W是D的同分異構(gòu)體，W是三取代芳香族化合物，說(shuō)明W含有苯環(huán)；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明W含有酯基、醛基和酚羥基；1molW最多可與4molNaOH反應(yīng)，則E為含有酚羥基、HCOO—，如果兩個(gè)—OH處于鄰位，有2種同分異構(gòu)體，如果兩個(gè)—OH處于間位，有3種同分異構(gòu)體，如果兩個(gè)—OH處于對(duì)位，有1種同分異構(gòu)體，所以W的同分異構(gòu)體有6種；若W的核磁共振氫譜只有4組峰．則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：6；。

（5）根據(jù)題中信息，先用合成，再發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后用合成。具體合成路線(xiàn)為：，

故答案為：。