Question

【題目】【化學(xué)選修5—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】塑化劑主要用作塑料的增塑劑，也可作為農(nóng)藥載體、驅(qū)蟲劑和化妝品等的原料。添加塑化劑(DBP)可改善白酒等飲料的口感，但超過規(guī)定的限量會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生傷害。其合成線路圖如圖I所示： 已知以下信息：

①

②

③C為含兩個(gè)碳原子的烴的含氧衍生物，其核磁共振氫譜圖如圖II所示

請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題：

(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為 ， E中所含官能團(tuán)的名稱是 ；

(2)寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①E和H2以物質(zhì)的量比1︰1反應(yīng)生成F： ；

②B和F以物質(zhì)的量比1︰2合成DBP： ，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為 。

(3)同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有 種，寫出其中任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①不能和NaHCO3溶液反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③遇FeCl3溶液顯紫色 ④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子

Answer 1

【答案】(1)CH3CH2OH (2分) 醛基和碳碳雙鍵(2分)

(2)①CH3CH="CHCHO" +H2CH3CH=CHCH2OH (2分)

②(2分)

取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(1分)

(3)6(2分)、、、、、(任寫兩種即可)(各2分，共4分)

【解析】試題分析：A反應(yīng)生成鄰苯二甲酸，結(jié)合信息①可知A為，C為含兩個(gè)碳原子的烴的含氧衍生物，由核磁共振氫譜可知含有3種H原子，結(jié)合信息②可知D含有醛基，則C為CH3CH2OH、D為CH3CHO，E為CH3CH2=CHCHO，E和H2以物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)生成F，B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP，合成DBP為酯化反應(yīng)，則F為CH3CH2=CHCH2OH，DBP為；

(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，E為CH3CH2=CHCHO，含有碳碳雙鍵、醛基；

(2)①E和H2以物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)生成F的方程式為：CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH；

②B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP的方程式為：，屬于取代反應(yīng)；

(3)同時(shí)符合下列條件的B()的同分異構(gòu)體：①不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，不含羧基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③遇FeC13溶液顯紫色，含有酚羥基；④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、。