Question

（Ⅰ）某化學(xué)課外小組用右圖裝置制取溴苯．先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A（A下端活塞關(guān)閉）中．
（1）寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
（2）觀察到D中的現(xiàn)象是

 

；
（3）實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是

 

，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式

 

；
（4）C中盛放CCl₄的作用是

 

．
（5）能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入

 

，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明．另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入

 

，現(xiàn)象是

 

．
（Ⅱ）．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，名稱是

 

．
（2）①的反應(yīng)類型是

 

；②的反應(yīng)類型是

 

．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

分析：（Ⅰ）（1）苯和液溴在鐵粉催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫；
（2）D中溴化氫溶于水；
（3）溴能與氫氧化鈉反應(yīng)而溴苯不能；
（4）CCl₄ 能溶解溴不能溶解溴化氫；
（5）如果苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，則有HBr生成，如果發(fā)生的是加成反應(yīng)，則無HBr生成；
（Ⅱ）（1）由反應(yīng)①可知，A與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，故A為；
（2）反應(yīng)①環(huán)己烷中H原子被氯原子取代生成一氯環(huán)己烷；
由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)②由一氯環(huán)己烷去掉HCl生成環(huán)己烯；
（3）由合成路線可知，B為1，2-二溴環(huán)己烷，故反應(yīng)④是1，2-二溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成1，4-環(huán)己二烯．

解答：解：（Ⅰ）（1）在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯，同時(shí)有溴化氫生成：，
故答案為：；
（2）D中溴化氫溶于水無明顯現(xiàn)象，
故答案為：無明顯現(xiàn)象；
（3）溴單質(zhì)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)而溴苯不能，反應(yīng)方程式：Br₂+2NaOH═NaBr+NaBrO+H₂O，
故答案為：除去溶于溴苯中的溴；Br₂+2NaOH═NaBr+NaBrO+H₂O；
（4）CCl₄ 能溶解溴不能溶解溴化氫，四氯化碳能除去溴化氫氣體中的溴蒸氣，
故答案為：除去溴化氫氣體中的溴蒸氣；
（5）如果苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，則有HBr生成，如果發(fā)生的是加成反應(yīng)，則無HBr生成．也就是說，如果要證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，只需檢驗(yàn)有無HBr生成．可向試管D中加入AgNO₃溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明發(fā)生取代反應(yīng)，我們?cè)倩卮鸪鰴z驗(yàn)H⁺的方法即可，可用石蕊試液，若變紅則發(fā)生取代反應(yīng)．但溴易揮發(fā)，溴化氫氣體中的溴蒸氣對(duì)溴化氫的檢驗(yàn)有干擾作用，因此，在檢驗(yàn)溴化氫前必須除去溴蒸氣，這也正是C中盛放的CCl₄的作用．
故答案為：AgNO₃溶液；石蕊試液；溶液變紅色；
（Ⅱ）（1）由反應(yīng)①可知，A與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，故A為，名稱為：環(huán)己烷；
故答案為：，環(huán)己烷；
（2）反應(yīng)①環(huán)己烷中H原子被氯原子取代生成一氯環(huán)己烷，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；
由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)②由一氯環(huán)己烷去掉HCl生成環(huán)己烯，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)；
故答案為：取代反應(yīng)，消去反應(yīng)；
（3）由合成路線可知，B為1，2-二溴環(huán)己烷，故反應(yīng)④是1，2-二溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成1，4-環(huán)己二烯，反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液加熱，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查苯的取代反應(yīng)方程式及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象以及產(chǎn)物HBr的檢驗(yàn)、有機(jī)物的合成、有機(jī)物性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型等，題目難度中等，注意掌握苯的取代反應(yīng)原理、鹵代烴的性質(zhì)與反應(yīng)條件，明確反應(yīng)的產(chǎn)物及HBr的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行解題．