Question

13．石油裂解氣是重要的化工原料，以裂解氣為原料合成有機物X （）的流程如圖：
）
請回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
（2）B的名稱是3-氯丙烯，D分子中含有官能團的名稱是碳碳雙鍵和氯原子；
（3）寫出物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式CH₂=CHCH=CH₂；
（4）寫出A生成B的化學(xué)方程式；寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式；
（5）滿足以下條件D的同分異構(gòu)體有21種；
①有相同的官能團；②含有六元環(huán)；③六元環(huán)上有2個取代基．
（6）參照F的合成路線，設(shè)計一條由CH₃CH=CHCH₃制備的合成線路（其他試劑任選）．

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，丙烯與氯氣發(fā)生取代生成B為3-氯丙烯，比較B和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，B與C 發(fā)生加成反應(yīng)生成D，C為CH₂=CHCH=CH₂，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E與氰化鈉發(fā)生取代生成F，F(xiàn)與氫氣加成生成G，G與氯化氫加成再堿性水解得，再氧化可得X，以CH₃CH=CHCH₃合成，可以用CH₃CH=CHCH₃與CH₂=CHCH=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)得，再與氯氣加成后與乙炔鈉反應(yīng)可得，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，丙烯與氯氣發(fā)生取代生成B為3-氯丙烯，比較B和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，B與C 發(fā)生加成反應(yīng)生成D，C為CH₂=CHCH=CH₂，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E與氰化鈉發(fā)生取代生成F，F(xiàn)與氫氣加成生成G，G與氯化氫加成再堿性水解得，再氧化可得X，
（1）根據(jù) 上面的分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）B的名稱是3-氯丙烯，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D分子中含有官能團的名稱是碳碳雙鍵和氯原子，故答案為：3-氯丙烯；碳碳雙鍵和氯原子；
（3）根據(jù) 上面的分析可知，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH=CH₂，故答案為：CH₂=CHCH=CH₂；
（4）A生成B的化學(xué)方程式為寫，應(yīng)③的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；
（5）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合條件①有相同的官能團，即有碳碳雙鍵和氯原子，②含有六元環(huán)，③六元環(huán)上有2個取代基，則符合條件的D的同分異構(gòu)體為含有碳碳雙鍵的六元環(huán)上連有氯原子和甲基，這樣的結(jié)構(gòu)有17 種，或者是上連有氯原子，有4種結(jié)構(gòu)，所以共有21種，
故答案為：21；

（6）以CH₃CH=CHCH₃合成，可以用CH₃CH=CHCH₃與CH₂=CHCH=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)得，再與氯氣加成后與乙炔鈉反應(yīng)可得，反應(yīng)的合成路線為
故答案為：．

點評 本題主要考查有機物的推斷與合成，涉及常見有機反應(yīng)類型，包括加成反應(yīng)、鹵代烴的水解、醇的氧化等，全面考查有機物基礎(chǔ)知識，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，有機框圖題的解答要充分利用題給信息，通過對比反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的差異推斷反應(yīng)原理，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．