Question

5．是一種常見的塑化劑，
可由乙烯和鄰二甲苯合成．
已知：
DBP的合成過程如下：

（1）D中含有的官能團名稱是羥基，M的分子式是C₈H₈O₄．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)③消去反應(yīng)；反應(yīng)（5）取代反應(yīng)．
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡式　A、CH₃CHOF．
（4）化合物B有多種同分異構(gòu)體，如果這種同分異構(gòu)體能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，在核磁共振氫譜中只有3處吸收峰，寫出其結(jié)構(gòu)簡式．
（5）寫出反應(yīng)⑧、⑩的化學(xué)方程式
⑧
⑩．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B，則A為CH₃CHO，B為，故乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，B脫去1分子水生成C，結(jié)合分子式可知發(fā)生消去反應(yīng)，而C具有順反異構(gòu)，故C為CH₃CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，由C、D分子式可知，碳碳雙鍵、羥基均發(fā)生加成反應(yīng)，故D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為，逆推M為，H為，G為，F(xiàn)為，E為．以此解答該題．

解答 解：A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B，則A為CH₃CHO，B為，故乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，B脫去1分子水生成C，結(jié)合分子式可知發(fā)生消去反應(yīng)，而C具有順反異構(gòu)，故C為CH₃CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，由C、D分子式可知，碳碳雙鍵、羥基均發(fā)生加成反應(yīng)，故D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為，逆推M為，H為，G為，F(xiàn)為，E為．
（1）D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，含有的官能團為羥基，M為，分子式為C₈H₈O₄，故答案為：羥基；C₈H₈O₄，
（2）由以上分析可知，反應(yīng)③是發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，
反應(yīng)⑤是鄰二甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：消去反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）A為CH₃CHO，F(xiàn)為，故答案為：CH₃CHO；；
（4）化合物B（）有多種同分異構(gòu)體，如果這種同分異構(gòu)體能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，說明含有-COOH，在核磁共振氫譜中只有3處吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)⑩的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)有機物分子式、反應(yīng)條件以及題目給予的反應(yīng)信息進行推斷，熟練有機物官能團性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，題目難度中等．