Question

【化學——選修5有機化學基礎】（15分）

芳香族化合物A，分子式為C9H9OCl，且能發(fā)生銀鏡反應；D為含有八元環(huán)的芳香族化合物。A與其它物質之間的轉化如下圖所示：

（1）A的結構簡式為 。

（2）A→E的反應條件為 ；C→D的反應類型為 。

（3）寫出B→C第①步的反應方程式 。

（4）B的一種同系物F（分子式為C8H8O2）有多種同分異構體，則含有的芳香族化合物的同分異構體有___ _種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的一種結構簡式 。

（5）已知：由甲苯及其它必要物質經如下步驟也可合成B：

反應I的試劑及條件為 ：反應IV所用物質的名稱為 ；

反應III的化學方程式為 。

 

Answer 1

（1）（2分）

（2）氫氧化鈉醇溶液　加熱（2分）　　酯化（取代）反應（1分）　　

（3）（2分）　

（4）10（2分）

；；；（2分）

（5）Cl2　光照�。�1分）　　乙醛（1分）

（2分）

【解析】

試題分析：根據(jù)題意及物質之間的轉化關系可知：A是，(2)A與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應產生E ；A與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應產生B：，B由于分子中含有醛基沒聲音概念與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱發(fā)生氧化反應產生磚紅色產生Cu2O，然后酸化得到物質C：;兩個分子的C與濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應形成含有兩個酯基的有八元環(huán)的芳香族化合物D：和2個分子的水；（3）B→C第①步的反應方程式是；（4）B的一種同系物F（分子式為C8H8O2）有多種同分異構體，則含有的芳香族化合物的同分異構體有10種，它們可能是羧酸類的;；；；酯類的：；；；；;。其中核磁共振氫譜有4個峰的一種結構簡式；；；；（5）由甲苯在光照時發(fā)生取代反應產生一氯甲苯，所以反應I的試劑及條件為Cl2、光照；苯甲醛與乙醛CH3CHO發(fā)生醛與醛的加成反應產生B，，所以反應IV所用物質的名稱為乙醛。苯甲醇被催化氧化得到苯甲醛的反應方程式是： .

考點：考查