Question

某酯M常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．已知M的分子式為C₁₀H₁₀O₂且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．實(shí)驗(yàn)測(cè)出M的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．已知M分子的紅外光譜如圖1：

試回答下列問題．
（1）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）G為M的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖2所示：（圖3中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用芳香烴A為原料合成G的路線如下：
①化合物E中的官能團(tuán)有

 

（填名稱）．
②A→B的反應(yīng)類型是

 

，E→F的反應(yīng)類型是

 

．
③書寫化學(xué)方程式C→D

 

、E→F

 

④E的同分異構(gòu)體甚多，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有

 

種，試寫出符合條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

 

．
i．含有笨環(huán)表苯環(huán)上有三個(gè)取代基；
ii．苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物只有兩種；
iii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但遇FeC1₃溶液不顯色．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：M子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據(jù)紅外光譜可知M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為；
  由結(jié)構(gòu)模型可知G為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，H為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：M子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據(jù)紅外光譜可知M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為；
  由結(jié)構(gòu)模型可知G為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，H為，
（1）通過以上分析知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）①E為，化合物E中的官能團(tuán)有羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
②A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以E→F的反應(yīng)類型是 消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
③C為，發(fā)生催化氧化生成，反應(yīng)的方程式為；
F為、E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為

濃H2SO4

△

 +H₂O，
故答案為：；

濃H2SO4

△

 +H₂O；
④E為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：
i．含有笨環(huán)表苯環(huán)上有三個(gè)取代基；
ii．苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩類氫原子；
iii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但遇FeC1₃溶液不顯色，說明含有醛基但不含酚羥基，
則E的同分異構(gòu)體中支鏈含有-CHO、兩個(gè)-CH₂OH或兩個(gè)-OCH₃，
兩個(gè)-CH₂OH或兩個(gè)-OCH₃處于間位，醛基位于兩個(gè)-CH₂OH或兩個(gè)-OCH₃的中間位置，所以一共有兩種同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，
故答案為：2；、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確物質(zhì)官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)條件推斷物質(zhì)，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，特別是有限制性條件同分異構(gòu)體種類的判斷．