Question

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》
（1）根據(jù)官能團(tuán)可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類、鑒別和除雜．
①下列有機(jī)物屬于烴的是

 

（填字母）．
a．乙炔            b．乙醇               c．乙酸
②區(qū)分甲苯和苯酚，不可用的試劑是

 

（填字母）．
a．FeCl₃溶液      b．酸性KMnO₄溶液    c．溴水
③除去乙酸乙酯中的乙酸，可用的試劑是

 

（填字母）．
a．NaOH溶液      b．NaCl溶液          c．飽和Na₂CO₃溶液
（2）異丙苯是一種重要的有機(jī)化工原料．異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式為
①異丙苯中至多有

 

個(gè)碳原子共平面．
②異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物種類最少的芳香烴的是

 

．
③由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯的反應(yīng)條件為

 

．
（3）化合物III是一種重要的醫(yī)藥合成中間體，其合成路線如下：

①該合成路線中第二步反應(yīng)屬于

 

（填反應(yīng)類型）．
②在一定條件下，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ3種化合物中的

 

（填序號(hào)）可發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物．
③化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解，X的核磁共振氫譜圖顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫．X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
④請寫出區(qū)分化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的實(shí)驗(yàn)方法和現(xiàn)象

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),有機(jī)物的鑒別,有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用

專題：有機(jī)反應(yīng)

分析：（1）①烴中只含C、H元素；
②苯酚可發(fā)生顯色反應(yīng)、取代反應(yīng)；
③除去乙酸乙酯中的乙酸，可選飽和碳酸鈉，與乙酸反應(yīng)，且降低乙酸乙酯的溶解度；
（2）①苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的C在同一平面內(nèi)；
②異丙苯的多種同分異構(gòu)體中，一溴代物最少的是1，3，5-三甲苯，只有一取代物；
③異丙苯制備對(duì)溴異丙苯，與溴發(fā)生取代，F(xiàn)e作催化劑；
（3）由合成流程可知，Ⅰ→Ⅱ發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，Ⅱ→Ⅲ發(fā)生取代反應(yīng)，-OH被CH₃CO-取代，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答： 解：（1）①烴中只含C、H元素，只有a符合，b、c中含O元素，故答案為：a；
②苯酚可與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)、與溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，區(qū)分甲苯和苯酚，不可用的試劑是b，二者均使高錳酸鉀褪色，故答案為：b；
③除去乙酸乙酯中的乙酸，可選飽和碳酸鈉，與乙酸反應(yīng)，且降低乙酸乙酯的溶解度，故答案為：c；
（2）①苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的C在同一平面內(nèi)，甲烷中3個(gè)原子可共面，則只多8個(gè)C原子共面，故答案為：8；
②異丙苯的多種同分異構(gòu)體中，一溴代物最少的是1，3，5-三甲苯，只有一取代物，故答案為：1，3，5-三甲苯；
③異丙苯制備對(duì)溴異丙苯，與溴發(fā)生取代，F(xiàn)e作催化劑，則反應(yīng)條件為Br₂/Fe，故答案為：Br₂/Fe；
（3）由合成流程可知，Ⅰ→Ⅱ發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，Ⅱ→Ⅲ發(fā)生取代反應(yīng)，-OH被CH₃CO-取代，
①由上述分析可知，該合成路線中第二步反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
②Ⅰ、Ⅱ中均可發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的化合物，但消去反應(yīng)的條件不同，故答案為：Ⅰ、Ⅱ；
③化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解，X的核磁共振氫譜圖顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，X為甲酸某酯，且分子中含3種位置的H，則X為HCOOC（CH₃）=C（CH₃）₂，故答案為：HCOOC（CH₃）=C（CH₃）₂；
④Ⅱ中含-OH，與Na反應(yīng)生成氫氣，則區(qū)分化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的實(shí)驗(yàn)方法和現(xiàn)象為分別取二者加少量鈉，生成氣體的為Ⅱ，故答案為：分別取二者加少量鈉，生成氣體的為Ⅱ．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，涉及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、官能團(tuán)與性質(zhì)及合成流程分析，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析能力和綜合應(yīng)用能力的考查，題目難度不大．