Question

15．由葡萄糖發(fā)酵可得乳酸，酸牛奶中也能提取乳酸，純凈乳酸為無(wú)色黏稠液體，易溶于水．為了研究乳酸的分子組成和結(jié)構(gòu)，進(jìn)行下述實(shí)驗(yàn)：
（1）稱取乳酸0.90g，在某種狀況下使其完全汽化，已知相同狀況下同體積氫氣為0.02g，則乳酸的相對(duì)分子質(zhì)量為90．
（2）若將上述乳酸蒸氣在O₂中燃燒只生成CO₂和H₂O（g），當(dāng)全部被堿石灰吸收時(shí)，堿石灰增重1.86g．若將此氣體通過足量石灰水后，則石灰水會(huì)產(chǎn)生3.00g 白色沉淀，則乳酸的分子式為C₃H₆O₃．
（3）乳酸分子能發(fā)生自身酯化反應(yīng)，其催化氧化物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，葡萄糖發(fā)酵只生成乳酸，試寫出葡萄糖生成乳酸的化學(xué)方程式：CH₂OH（CHOH）₄CHO→2CH₃CH（OH）COOH．
（4）寫出乳酸在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)，生成分子式為C₆H₈O₄的環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 （1）同溫同壓下，氣體密度之比等于其相對(duì)分子質(zhì)量之比，由氣體體積相等可推出：$\frac{{{M_{r_1}}}}{{{M_{r_2}}}}=\frac{m_1}{m_2}$；
（2）生成白色沉淀為碳酸鈣，根據(jù)碳原子守恒計(jì)算二氧化碳的物質(zhì)的量，堿石灰增重為二氧化碳與水的質(zhì)量，計(jì)算生成水的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒確定分子中C、H原子數(shù)目，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算確定O原子數(shù)目，進(jìn)而確定弱酸的分子式；
（3）乳酸分子能發(fā)生自身酯化反應(yīng)，含有-COOH、-OH，其催化氧化物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明-OH連接的C原子是只含有一個(gè)H原子，結(jié)合分子式確定弱酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯．

解答 解：（1）同溫同壓下，氣體密度之比等于其相對(duì)分子質(zhì)量之比，由氣體體積相等可推出：$\frac{{{M_{r_1}}}}{{{M_{r_2}}}}=\frac{m_1}{m_2}$，故弱酸的相對(duì)分子質(zhì)量為2×$\frac{0.9}{0.02}$=90，故答案為：90；
（2）0.9g弱酸的物質(zhì)的量為0.01 mol，完全燃燒生成CO₂ 為$\frac{3g}{100g/mol}$=0.03 mol，生成H₂O為$\frac{{1.86g-0.03mol×44g•mo{l^{-1}}}}{{18g•mo{l^{-1}}}}$=0.03mol，所以一個(gè)乳酸分子中有3個(gè)碳原子和6個(gè)H原子，又因其相對(duì)分子質(zhì)量為90，故含氧原子數(shù)為$\frac{90-3×12-6}{16}$=3，所以乳酸的分子式為C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）乳酸分子能發(fā)生自身酯化反應(yīng)，含有-COOH、-OH，其催化氧化物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明-OH連接的C原子是只含有一個(gè)H原子，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故葡萄糖發(fā)酵生成乳酸的化學(xué)方程式為：CH₂OH（CHOH）₄CHO→2CH₃CH（OH）COOH，
故答案為：CH₂OH（CHOH）₄CHO→2CH₃CH（OH）COOH；
（4）乳酸在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)，生成分子式為C₆H₈O₄的環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)的確定，掌握燃燒法利用原子守恒確定有機(jī)物分子式方法，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．