Question

3．現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯（）

已知：（1）R-X$→_{醇溶液}^{NaCN}$RCN$→_{H_{2}SO_{4}}^{H_{2}O}$RCOOH
（2）
（3）
（4）當(dāng)苯環(huán)上連鹵原子時(shí)，高溫高壓可以水解；
回答下列問(wèn)題：
（1）按照系統(tǒng)命名法命名，B的名稱(chēng)是4-氯甲苯（對(duì)氯甲苯）；合成G的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)．
（2）有關(guān)A的下列說(shuō)法正確的是ac．
a．A與苯互為同系物     b．A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰
c．充分燃燒等物質(zhì)的量A和環(huán)己烷消耗氧氣的量相等
d．A的所有原子可能處在同一平面上     e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）寫(xiě)出反應(yīng) F+I→殺滅菊酯的化學(xué)方程式．
（4）寫(xiě)出C在高溫高壓條件下與足量氫氧化鈉水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：+3NaOH$\stackrel{高溫高壓}{→}$2NaCl+H₂O+
（5）H與銀氨溶液水浴加熱的離子方程式為：
（6）D在硫酸存在下發(fā)生水解生成J，寫(xiě)出符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、．
①苯環(huán)上有兩個(gè)位于間位的取代基；②能水解成兩種有機(jī)物；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CH（Cl）CH₃在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，以此解答該題．

解答 解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CH（Cl）CH₃在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，
（1）B為，為4-氯甲苯（對(duì)氯甲苯），由反應(yīng)物及G的結(jié)構(gòu)可知合成G的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，
故答案為：4-氯甲苯（對(duì)氯甲苯）；  取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A為，
a．A分子中側(cè)鏈為甲基，是苯的最簡(jiǎn)單的同系物，故a正確；
b．A分子中有4種化學(xué)性質(zhì)不同的H原子，其核磁共振氫譜有4個(gè)峰，故b錯(cuò)誤；
c．1molA完全燃燒消耗氧氣為（7+$\frac{8}{4}$）mol=9mol，1mol環(huán)己烷消耗氧氣為（6+$\frac{12}{4}$）mol=9mol，等物質(zhì)的量的A與環(huán)己烷消耗氧氣的量相等，故c正確；
d．A中存在甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處在同一平面上，故d錯(cuò)誤；
e．A中含有甲基，能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故e錯(cuò)誤；
故答案為：a c；
（3）反應(yīng)F+I→殺滅菊酯的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）C在高溫高壓、催化劑條件下與足量氫氧化鈉水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C在足量的氫氧化鈉水溶液條件下，發(fā)生充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH$\stackrel{高溫高壓}{→}$2NaCl+H₂O+，
故答案為：+3NaOH$\stackrel{高溫高壓}{→}$2NaCl+H₂O+；
（5）H為，含有醛基，在加熱條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（6）D為，在硫酸存在下發(fā)生水解生成J，則J為，符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個(gè)位于間位的取代基；②能水解成兩種有機(jī)物，含有酯基，③可以銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，故符合條件J的同分異構(gòu)體有：、，故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)采取正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力和分析推理能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等．