Question

已知醇醛在一定條件下能發(fā)生縮合反應(yīng)，示例如下：
已知：①有機(jī)物A，它的分子式為C₁₃H₁₈O₇與一分子水作用，水解生成B和C．
②B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B也可由淀粉水解得到，B的分子式為C₆H₁₂O₆
③C遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，1molC與足量鈉反應(yīng)可產(chǎn)生1molH₂．
④C在適當(dāng)?shù)臈l件下用氧化劑氧化，可得D，D的分子式為C₇H₆O₃，相對(duì)分子質(zhì)量D比C大14．
⑤D有兩個(gè)取代基，但不是間位，它與Br₂在催化劑作用下發(fā)生一溴取代，產(chǎn)物有四種，D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)．
⑥D(zhuǎn)與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]反應(yīng)，可得常見藥物E和乙酸，E能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳．
試回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：C

 

    E

 

．
（2）寫出與D互為同分異構(gòu)體、含有苯環(huán)且含有酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．（需寫兩種）
（3）B通常以六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在，寫出B的環(huán)狀結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A，它的分子式為C₁₃H₁₈O₇與一分子水作用，水解生成B和C，則A含有1個(gè)酯基，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B也可由淀粉水解得到，B的分子式為C₆H₁₂O₆，則B為葡萄糖，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂（CHOH）₄CHO，由守恒可知C的分子式為：C₁₃H₁₈O₇+H₂O-C₆H₁₂O₆=C₇H₈O₂，C遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，1molC與足量鈉反應(yīng)可產(chǎn)生1molH₂，則C中含有2個(gè)-OH；C在適當(dāng)?shù)臈l件下用氧化劑氧化可得D，D的分子式為C₇H₆O₃，相對(duì)分子質(zhì)量D比C大14，D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則D中含有-COOH，故則C中含有-CH₂OH，D有兩個(gè)取代基，但不是間位，它與Br₂在催化劑作用下發(fā)生一溴取代產(chǎn)物有四種，則兩個(gè)取代基處于鄰位，綜上分析可知，C為，D為，D與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]反應(yīng)，可得常見藥物E和乙酸，E能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A，它的分子式為C₁₃H₁₈O₇與一分子水作用，水解生成B和C，則A含有1個(gè)酯基，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B也可由淀粉水解得到，B的分子式為C₆H₁₂O₆，則B為葡萄糖，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂（CHOH）₄CHO，由守恒可知C的分子式為：C₁₃H₁₈O₇+H₂O-C₆H₁₂O₆=C₇H₈O₂，C遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，1molC與足量鈉反應(yīng)可產(chǎn)生1molH₂，則C中含有2個(gè)-OH；C在適當(dāng)?shù)臈l件下用氧化劑氧化可得D，D的分子式為C₇H₆O₃，相對(duì)分子質(zhì)量D比C大14，D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則D中含有-COOH，故則C中含有-CH₂OH，D有兩個(gè)取代基，但不是間位，它與Br₂在催化劑作用下發(fā)生一溴取代產(chǎn)物有四種，則兩個(gè)取代基處于鄰位，綜上分析可知，C為，D為，D與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]反應(yīng)，可得常見藥物E和乙酸，E能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；；
（2）與D（）互為同分異構(gòu)體、含有苯環(huán)且含有酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式有：：，
故答案為：任意2種；
（3）B為葡萄糖，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂（CHOH）₄CHO，由醇醛在一定條件下能發(fā)生縮合反應(yīng)控制在，葡萄糖通常以六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在，葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是根據(jù)酯化反應(yīng)原理結(jié)合原子守恒確定C的分子式，再根據(jù)發(fā)生的反應(yīng)判斷各物質(zhì)含有的官能團(tuán)，根據(jù)D的一溴取代判斷側(cè)鏈位置，綜合分析確定C的結(jié)構(gòu)簡式，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力，難度中等．