Question

【題目】G是藥物合成中的一種重要中間體，下面是G的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為__________，其中所含官能團的名稱為__________；B生成C的反應類型為__________。

（2）D的名稱是__________。

（3）由C和E合成F的化學方程式為________________________________________。

（4）D的同分異構體中，能發(fā)生銀鏡反應且分子結構中含苯環(huán)的還有__________種，其中核磁共振氫譜上有6組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶1∶1∶1的同分異構體的結構簡式為______________________ (一種即可)。

（5）參照上述合成路線，以CH3CH2Cl為原料(其他試劑任選)，設計制備巴豆醛(CH3CH=CH

CHO)的合成路線。_______________

Answer 1

【答案】 羥基、羰基 取代反應 對羥基苯甲醛 3 或

【解析】

根據(jù)A、C結構及分子式的區(qū)別，結合已知條件，可得到B物質的結構簡式及其含有的官能團的種類；并根據(jù)B、C結構的區(qū)別分析出B產(chǎn)生C的反應類型；并利用該反應類型逆推分析出D的結構簡式，根據(jù)系統(tǒng)命名法對D命名；在判斷D的同分異構體時種類時，要從官能團異構、位置異構方面，結合題干要求分析，書寫出相應的物質的結構簡式；根據(jù)C+E生成F時的變化，利用元素的原子守恒，可得該反應的化學方程式；最后用已知物質CH3CH2Cl，結合題目已知信息，合成需要制備的目標產(chǎn)物巴豆醛(CH3CH= CHCHO)。

(1)根據(jù)A、C結構，結合題干已知信息和B的分子式，可知B物質的結構簡式是，該物質含有的官能團有羥基、羰基；B與CH3I發(fā)生取代反應，產(chǎn)生C和HI；

(2)D與CH3I發(fā)生取代反應可產(chǎn)生，逆推可知D為對羥基苯甲醛；(3)由C和E在堿性條件下加熱，反應生成F和水，反應的化學方程式為；

(4)D是，有多種同分異構體，其中的同分異構體分子結構中含苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，還有、、，共3種，其中核磁共振氫譜上有6組峰，峰面積之比為1：1：1：1：1：1的同分異構體的結構簡式為或；

(5)以CH3CH2Cl為原料制備巴豆醛(CH3CH= CHCHO)，可以先水解得到乙醇，再把乙醇催化氧化得到乙醛，最后利用題信息合成巴豆醛，具體合成路線為：。