Question

3．顛茄酸酯（J）是一種潰瘍病治療的輔助藥物，其合成路線如下：

試回答下列問題：
（1）烴B其相對分子質(zhì)量小于118，分子中氫的質(zhì)量分數(shù)為7.69%，且反應1為加成反應，則X的名稱為乙炔．B含有的官能團是（或碳碳雙鍵）．
（2）G→H 的反應類型為取代反應．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）反應3的化學方程式為．
（5）化合物I有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有6種．
①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；②能與FeC1₃發(fā)生顯色反應；③苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種
（6）參照顛茄酸酯的合成路線，設計一條以 為起始原料制備 的合成路線．

Answer 1

分析 根據(jù)合成線路可知，E與新制Cu（OH ）₂加熱條件下反應，酸化后得F，E中含有醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：；D催化氧化生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；C水解生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；B發(fā)生反應生成C，B為烴，根據(jù)C分子式知，B結(jié)構(gòu)簡式為，反應1為加成反應，則X為HC≡CH，
F與CH₃CH₂OH在濃硫酸加熱條件下，發(fā)生酯化反應生成的G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，H與H₂加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，則I的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（6）依次通過消去反應得到碳碳雙鍵，在H₂O₂條件下與HBr加成，Br在端點的C原子上，水解反應生成-OH，然后發(fā)生酯化反應得最終產(chǎn)物，
據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)合成線路可知，E與新制Cu（OH ）₂加熱條件下反應，酸化后得F，E中含有醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：；D催化氧化生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；C水解生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；B發(fā)生反應生成C，B為烴，根據(jù)C分子式知，B結(jié)構(gòu)簡式為，反應1為加成反應，則X為HC≡CH，
F與CH₃CH₂OH在濃硫酸加熱條件下，發(fā)生酯化反應生成的G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，H與H₂加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，則I的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，X為乙炔，B為苯乙烯，官能團為（或碳碳雙鍵），
故答案為：乙炔；（或碳碳雙鍵）；
（2）G和甲酸乙酯發(fā)生取代反應生成H，反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；
（3）通過以上分析知，C結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）反應3的化學方程式為，故答案為：；
（5）I（）有多種同分異構(gòu)體．同時滿足下列條件：與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基；能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基；．苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一氯代物只有1種，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、，總共有6種，
故答案為：6；
（6）依次通過消去反應得到碳碳雙鍵，在H₂O₂條件下與HBr加成，Br在端點的C原子上，水解反應生成-OH，然后發(fā)生酯化反應得最終產(chǎn)物，所以合成路線圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成及推斷，為高頻考點，涉及有機反應類型、同分異構(gòu)體書寫、有機反應方程式等知識，明確官能團及其性質(zhì)關系是解本題關鍵，（5）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯點、難點，題目難度中等．