Question

19．M5纖維是美國開發(fā)的一種超高性能纖維，在相同的防護級別下，M5纖維比現(xiàn)有的防破片材料輕35%，且防熱和防火性能十分出色．據(jù)報道，美軍士兵佩帶的頭盔、防彈背心和剛性前后防護板，在戰(zhàn)爭中保住了許多美軍士兵的生命．下面是M5纖維的合成路線：（有些反應(yīng)未注明條件）

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B；合成M₅的單體的結(jié)構(gòu)簡式：F，G；
（2）生成A的同時可能生成的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：；
（3）寫出C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：．

Answer 1

分析 對二甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B可以連續(xù)氧化生成對苯二甲酸，故A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成對苯二甲酸．由M5的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)、G分別為、，D經(jīng)過系列反應(yīng)生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對苯二甲酸與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，以此解答該題．

解答 解：對二甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B可以連續(xù)氧化生成對苯二甲酸，故A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成對苯二甲酸．由M5的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)、G分別為、，D經(jīng)過系列反應(yīng)生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對苯二甲酸與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，
（1）由以上分析可知B為，F(xiàn)、G分別為、，為合成M₅的單體，
故答案為：；；；
（2）生成A的同時可能生成A的同分異構(gòu)體，可能確定同一甲基上的2個氫原子，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）C為，含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件采取正推法、逆推法相結(jié)合進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力與對知識的遷移應(yīng)用，難度中等．