Question

7．已知有機物A、B、C、D、E有如圖所示轉化關系：

其中C能跟NaHCO₃發(fā)生反應，C和D的相對分子質量相等，且E為無支鏈的化合物．根據上圖回答問題：
（1）B分子中的含氧官能團名稱是羧基、羥基；
寫出一個同時符合下列四個條件的B的同分異構體的結構簡式．
a．含苯環(huán)結構，取代基位于間位        b．能發(fā)生水解反應
c．能發(fā)生銀鏡反應           d．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．
（2）寫出②的反應方程式：．
（3）寫出D與濃硫酸在加熱條件下發(fā)生的反應．
（4）A的結構筒式是．
（5）若B分子（發(fā)生分子間脫水）發(fā)生酯化反應生成高分子的結構簡式為．

Answer 1

分析 E的分子式為C₅H₁₀O₂，由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應為1-丙醇，二者發(fā)生酯化反應生成酯E，則E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃；A水解得到B、乙酸、1-丙醇，則A的結構簡式為：，據此解答．

解答 解：E的分子式為C₅H₁₀O₂，由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應為1-丙醇，二者發(fā)生酯化反應生成酯E，則E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃；A水解得到B、乙酸、1-丙醇，則A的結構簡式為：．

（1）根據B分子的結構可知，分子中的含氧官能團名稱是：羧基、羥基，
B的同分異構體符合以下條件：能發(fā)生水解反應，含有酯基，且能發(fā)生銀鏡反應，應為甲酸形成的酯，含有-OOCH．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基．含苯環(huán)結構，取代基位于間位，則符合條件的B的同分異構體為，
故答案為：羧基、羥基； ；
（2）②的反應方程式：，
故答案為：；
（3）D與濃硫酸在加熱條件下，發(fā)生消去反應生成丙烯，反應方程式為，
故答案為：；
（4）A的結構筒式是：，故答案為：；
（5）若B分子（發(fā)生分子間脫水）發(fā)生酯化反應生成高分子的結構簡式為 ，故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，結合反應條件、物質性質與結構特點綜合分析確定C、D、E的結構，做該類型題目時注意挖掘題目中的關鍵信息，采用正推或逆推的方式逐一突破，難度中等，注意掌握官能團的性質與轉化．