Question

【題目】據報道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。

已知：

回答下列問題：

（1）化合物C中的含氧官能團為____________，反應④的反應類型為____________。

（2）寫出E的結構簡式：________________________。

（3）寫出反應②的化學方程式：_____________________________________________。

（4）寫出化合物C滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式：_________________。

① 含苯環(huán)結構，能在堿性條件下發(fā)生水解；

② 能與FeCl3發(fā)生顯色反應；

③ 分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫。

（5）已知CH3CH2CNCH3CH2COOH。請以、CH2==CHCN和乙醇為原料合成化合物 ，寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)_____。

Answer 1

【答案】醚鍵 取代反應

【解析】

由框圖知A為，

由C的結構簡式知含氧官能團為“一O-”為醚鍵;E+M,M中生成了肽鍵，則為取代反應。(2)由M逆推，知E的結構筒式為。逆推D的結構筒式為,C與D比較知，D比C比了“一NO2"，則應為C發(fā)生硝化反應所得。(4)堿性條件能水解，則含有酯基，與FeCl3能發(fā)生顯色反應，則說明含有酚羥基，且酚羥基與酯基互為對位關系。
(5)由合成產物逆推,產物可以由與乙醇酯化得到,羧基可以由“-CN”水解獲得，和CH2=CHCN相連，可以先將CH2=CHCN與Br2發(fā)生加成反應生成鹵代物，再發(fā)生類似于流程中A-→B的反應.

（1）由C的結構簡式知化合物C中的含氧官能團為醚鍵，反應④為+，其反應類型為取代反應。答案：醚鍵 ；取代反應。

（2）根據分析知E的結構簡式為：；答案：。

（3）反應②是的反應。其化學方程式：；答案：。

（4）①堿性條件能水解，則含有酯基，與FeCl3能發(fā)生顯色反應，則說明含有酚羥基，③ 分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫，酚羥基與酯基互為對位關系。；答案：。
（5）已知CH3CH2CNCH3CH2COOH。以、CH2==CHCN和乙醇為原料合成化合物 的合成路線流程圖為：。