Question

某有機(jī)物A（C₁₀H₁₀O₂）可發(fā)生以下變化（如圖所示）已知D分子結(jié)構(gòu)中無-CH₃，F(xiàn)的分子式為C₇H₈O，含苯環(huán)，與FeCl₃溶液不顯色．

請(qǐng)回答：
（1）B分子中含有的官能團(tuán)是

 

、

 

．（寫名稱）
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）B→C的反應(yīng)類型

 

A→F的反應(yīng)類型

 

（4）相對(duì)分子質(zhì)量比H大14的H的同系物I，分子中有兩個(gè)支鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有

 

種．
（5）用方程式表示F→G

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：F的分子式為C₇H₈O，含苯環(huán)，與FeCl₃溶液不顯色，說明F不含酚羥基，能在銅的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)，則F為苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為，故G為，H為．A發(fā)生水解反應(yīng)得到F與B，則A含有酯基，A（C₁₀H₁₀O₂）發(fā)生水解反應(yīng)生成F和B，根據(jù)原子守恒得B的分子式為C₃H₄O₂，結(jié)合A可以發(fā)生加聚反應(yīng)，則B分子中含有羧基和碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂═CH-COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₃CH₂COOH，C與氫氧化鈉反應(yīng)生成E為CH₂═CHCOONa，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D分子結(jié)構(gòu)中無-CH₃，若為一氯代物，則D為ClCH₂CH₂COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：F的分子式為C₇H₈O，含苯環(huán)，與FeCl₃溶液不顯色，說明F不含酚羥基，能在銅的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)，則F為苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為，故G為，H為．A發(fā)生水解反應(yīng)得到F與B，則A含有酯基，A（C₁₀H₁₀O₂）發(fā)生水解反應(yīng)生成F和B，根據(jù)原子守恒得B的分子式為C₃H₄O₂，結(jié)合A可以發(fā)生加聚反應(yīng)，則B分子中含有羧基和碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂═CH-COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₃CH₂COOH，C與氫氧化鈉反應(yīng)生成E為CH₂═CHCOONa，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D分子結(jié)構(gòu)中無-CH₃，若為一氯代物，則D為ClCH₂CH₂COOH，
（1）B為CH₂═CH-COOH，所以官能團(tuán)是碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）B→C是CH₂═CH-COOH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂COOH，A→F發(fā)生酯的水解反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（4）相對(duì)分子質(zhì)量比H（）大14的H的同系物I為，分子中有兩個(gè)支鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物的同分異構(gòu)體，側(cè)鏈為-CHO、-CH₂OH，有鄰、間、對(duì)三種，側(cè)鏈為-CH₂CHO、-OH，有鄰、間、對(duì)三種，側(cè)鏈為-CH₂、-OOCH，有鄰、間、對(duì)三種，共有9種，故答案為：9；
（5）F→G的反應(yīng)方程式為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，分析確定F的結(jié)構(gòu)簡式是解題關(guān)鍵，再結(jié)合A的分子式推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．