Question

從物質(zhì)A開始有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中部分產(chǎn)物已略去）．已知1molF與足量的新制Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2mol紅色沉淀，I為高分子化合物，其最簡式和M開環(huán)形成的高分子化合物相同，但結(jié)構(gòu)不同．
分析并回答問題．

（1）A可能的結(jié)構(gòu)簡式

或

；
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式B

，C

；
（3）寫出E→H反應(yīng)的化學(xué)方程式

；
（4）已知一個(gè)碳原子上有兩個(gè)羥基為不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，與C含有相同種類及數(shù)目的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有

5

種（穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，不包括C）；
（5）由C的一種同分異構(gòu)體I可制有機(jī)玻璃：寫出反應(yīng)的流程圖：

CH₃COH（CH₃）CH₂OH

催化劑

（CH₃）₂C（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH→CH₂=C（CH₃）COOCH₃→

．

Answer 1

分析：根據(jù)已知1molF與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2 mol紅色沉淀，說明個(gè)F中含有2個(gè)-CHO，則C中含有2個(gè)-OH，以及C的分子式（結(jié)構(gòu)中含有甲基），可以確定C的結(jié)構(gòu)式．I為高分子化合物，可以確定H→I發(fā)生的是加聚反應(yīng)，E→H是消去反應(yīng)，E→M是氧化反應(yīng)，根據(jù)E氧化后不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以推知E的結(jié)構(gòu)式為，B的結(jié)構(gòu)式為，M為，H的結(jié)構(gòu)式為CH₂=CHCOOH．D為NaCl，結(jié)合B、C可以確定A在堿性條件下發(fā)生了酯的水解和鹵代烴的水解，A應(yīng)為或，以此解答該題．

解答：解：根據(jù)已知1molF與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2 mol紅色沉淀，說明個(gè)F中含有2個(gè)-CHO，則C中含有2個(gè)-OH，以及C的分子式（結(jié)構(gòu)中含有甲基），可以確定C的結(jié)構(gòu)式．I為高分子化合物，可以確定H→I發(fā)生的是加聚反應(yīng)，E→H是消去反應(yīng)，E→M是氧化反應(yīng)，根據(jù)E氧化后不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以推知E的結(jié)構(gòu)式為，B的結(jié)構(gòu)式為，M為，H的結(jié)構(gòu)式為CH₂=CHCOOH．D為NaCl，結(jié)合B、C可以確定A在堿性條件下發(fā)生了酯的水解和鹵代烴的水解，A應(yīng)為或，
（1）由以上分析可知A為或，
故答案為：或；
（2）由以上分析可知B為，C為，
故答案為：；；
（3）E為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

（4）C為，含有的含有相同種類及數(shù)目的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有CH₃COH（CH₃）CH₂OH、
CH₂OHCHOHCH₂CH₃、CH₂OHCH₂CHOHCH₃、CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOHCH₃等5種同分異構(gòu)體，故答案為：5；
（5）由C制得，
可用逆推法：→CH₂=C（CH₃） COOCH₃→CH₂=C（CH₃） COOH→（CH₃）₂C（OH） COOH→
CH₃COH（CH₃）CH₂OH，則反應(yīng)的流程應(yīng)為CH₃COH（CH₃）CH₂OH

催化劑

（CH₃）₂C（OH） COOH 

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃） COOH→CH₂=C（CH₃） COOCH₃→，
故答案為：CH₃COH（CH₃）CH₂OH

催化劑

（CH₃）₂C（OH） COOH 

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃） COOH→CH₂=C（CH₃） COOCH₃→．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意結(jié)合題意以C和E為解答該題的突破口，結(jié)合官能團(tuán)的變化進(jìn)行推斷，注意把握同分異構(gòu)體的判斷，為該題的難點(diǎn)，也是易錯(cuò)點(diǎn)，注意把握位置異構(gòu)．