Question

（2008?揭陽一模）從物質(zhì)A開始有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中部分產(chǎn)物已略去）．已知H能使溴的CCl₄溶液褪色；1mol F（分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCu₂O．分析圖表并回答問題：

（1）A可能的兩種情況的結(jié)構(gòu)簡式：

；

；
（2）寫出反應(yīng)類型：E→H

消去反應(yīng)

、H→I

加聚反應(yīng)

；
（3）寫出C→F的化學(xué)方程式：

+O₂

Cu

△

+2H₂O

．
（4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出由丙烯合成CH₃-CH（OH）-COOH的反應(yīng)流程圖（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示，必須注明反應(yīng)條件）．提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：
B 

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

C 

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

…G

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

．

Answer 1

分析：H在一定條件下反應(yīng)生成I，反應(yīng)前后各元素的組成比不變，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，說明H反應(yīng)生成I應(yīng)為加聚反應(yīng)說明H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，由此可知E應(yīng)為CH₃CH（OH）COOH，被氧化生成M，M為，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B應(yīng)為CH₃CH（OH）COONa，說明A在堿性條件下生成CH₃CH（OH）COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCu₂O，則F分子中含有2個(gè)-CHO，故C為，F(xiàn)為，所以有機(jī)物A為或，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：H在一定條件下反應(yīng)生成I，反應(yīng)前后各元素的組成比不變，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，說明H反應(yīng)生成I應(yīng)為加聚反應(yīng)說明H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，由此可知E應(yīng)為CH₃CH（OH）COOH，被氧化生成M，M為，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B應(yīng)為CH₃CH（OH）COONa，說明A在堿性條件下生成CH₃CH（OH）COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCu₂O，則F分子中含有2個(gè)-CHO，故C為，F(xiàn)為，所以有機(jī)物A為或，
（1）由以上分析可知A為或，
故答案為：或；

（2）E→H是CH₃CH（OH）COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，H→I是CH₂=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)生成，
故答案為：消去反應(yīng)，加聚反應(yīng)；
（3）C→F是氧化為，反應(yīng)方程式為：

+O₂

Cu

△

+2H₂O，
故答案為：+O₂

Cu

△

+2H₂O；

（4）由丙烯、NaOH溶液、H₂、O₂、Br₂等為原料合成CH₃CH（OH）COOH，可涉及以下反應(yīng)流程：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)有機(jī)物反應(yīng)的特點(diǎn)和含有的官能團(tuán)逆向推斷．