Question

從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。

(1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________________。

(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________________。

(3)寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________。

(4)寫出富馬酸的一種相鄰?fù)�系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。

(5)寫出第⑨步反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________。

(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是___________________________________。

Answer 1

解析：(1)

(2)由④⑥反應(yīng)逆推，可知B為

HOCH₂—CHCl—CH₂—CH₂OHHOOC—CHCl—CH₂—COOH

(3)由，可知A為

(4)鹵代烴在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，C為NaOOC—CH=CH—COONa，C氫化后得富馬酸，富馬酸為HOOC—CH=CH—COOH，在其結(jié)構(gòu)中增加1個(gè)CH₂基團(tuán)即得富馬酸的一種相鄰?fù)�系物。�?/p>

HOOC—CH=CH—CH₂—COOH

(5)殺菌劑為富馬酸二甲酯，是由一分子富馬酸與兩分子甲醇酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。

(6)①為加成反應(yīng)，②為加成反應(yīng)，③為水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，④為消去反應(yīng)，⑤為聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))，⑥為氧化反應(yīng)，⑦為消去反應(yīng)，⑧為取代反應(yīng)，⑨為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。

答案：(1)

(2)HOCH₂CHClCH₂CH₂OH

(3)BrCH₂CH=CHCH₂Br+2H₂OHOCH₂CH=CHCH₂OH+2HBr

(4)HOOCCH=CHCH₂COOH  (或其他合理答案)

(5)HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OHCH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O

(6)④  ⑦