Question

已知某些醇在一定條件下可直接被氧化成相應(yīng)的羧酸．如：HOCH₂CH₂OH→HOOC-COOH
從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的化工產(chǎn)品E．

請完成下列各題：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

加成反應(yīng)

反應(yīng)⑤

消去反應(yīng)

．
（2）寫出E中含有的官能團(tuán)為

羧基、碳碳雙鍵

（3）寫出B的鍵線式

（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

BrCH₂-CH=CH-CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂-CH=CH-CH₂OH+2NaBr

．
（5）E可通過加聚反應(yīng)形成高分子化合物，寫出該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為HOCH₂-CH₂CHCl-CH₂OH，B發(fā)生信息中氧化反應(yīng)生成C，則C為HOOC-CH₂CHCl-COOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D酸化得到E，則D為NaOOC-CH=CH-COONa，E為HOOC-CH=CH-COOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物為，據(jù)此解答．

解答：解：1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為HOCH₂-CH₂CHCl-CH₂OH，B發(fā)生信息中氧化反應(yīng)生成C，則C為HOOC-CH₂CHCl-COOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D酸化得到E，則D為NaOOC-CH=CH-COONa，E為HOOC-CH=CH-COOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物為，
（1）反應(yīng)①是1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A，
反應(yīng)⑤是HOOC-CH₂CHCl-COOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOC-CH=CH-COONa，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）E為HOOC-CH=CH-COOH，含有羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羧基、碳碳雙鍵；
（3）HOCH₂-CH₂CHCl-CH₂OH，鍵線式為，故答案為：；
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：BrCH₂-CH=CH-CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂-CH=CH-CH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂-CH=CH-CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂-CH=CH-CH₂OH+2NaBr；
（5）E為HOOC-CH=CH-COOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物為，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度不大，注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行推斷，注意合成路線中隱藏防止C=C氧化操作．