Question

【題目】菠蘿酯是一種帶有濃郁的菠蘿香氣和香味的食用香料，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物已略去)：

請(qǐng)回答下列問題：

(1) A可用于制備順丁橡膠（順式聚1，3-丁二烯），順丁橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________，若順丁橡膠的平均相對(duì)分子質(zhì)量為540108，則平均聚合度為__________。

(2) F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，反應(yīng)④的條件是________________。

(3) ①一⑥反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是__________。

(4) 下列有關(guān)B的說法正確的是__________(填字母序號(hào))。

a. 元素分析儀可確定B的實(shí)驗(yàn)式為C6H10

b. 質(zhì)譜儀可檢測(cè)B的最大質(zhì)荷比的數(shù)值為82

c. 紅外光譜儀可測(cè)定B中六個(gè)碳原子一定在同一平面上

d. 核磁共振儀可測(cè)定B有兩種類型氫原子吸收峰

(5) 寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_________________。

(6) 同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目為__________種。

①遇氯化鐵溶液顯紫色 ②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位

(7) 參照上述合成路線，現(xiàn)僅以A為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)制備的合成路線。

已知：①反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化；

②（R，R’代表烴基或氫）

___________________________________________ 。

Answer 1

【答案】10002CH2=CH-CH2-OHCu/O2 加熱③⑥b12

【解析】

試題分析：A可用于制備順丁橡膠（順式聚1，3-丁二烯），所以A為1，3-丁二烯，1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，環(huán)己醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與CH2=CH-CN發(fā)生加成反應(yīng)生成E，比較菠蘿酯和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，與F為CH2=CHCH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到菠蘿酯，據(jù)此答題。

解析：A可用于制備順丁橡膠（順式聚1，3-丁二烯），所以A為1，3-丁二烯，1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，環(huán)己醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與CH2=CH-CN發(fā)生加成反應(yīng)生成E，比較菠蘿酯和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，與F為CH2=CHCH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到菠蘿酯，則

（1）順丁橡膠的鏈節(jié)為，若順丁橡膠的平均相對(duì)分子質(zhì)量為540108，則平均聚合度為 540108÷54=10002；

（2）根據(jù)上面的分析可知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2=CH-CH2-OH，反應(yīng)④為環(huán)己醇發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)的條件是Cu/O2 加熱 ；

（3）根據(jù)上面的分析可知，①一⑥反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是③⑥；

（4）B為，a．元素分析儀測(cè)定元素種類，不能進(jìn)行定量分析，B的實(shí)驗(yàn)式為C3H5，a錯(cuò)誤；b．B的相對(duì)分子質(zhì)量為82，故B的最大質(zhì)荷比的數(shù)值為82，b正確；c．紅外光譜儀可測(cè)定原子團(tuán)或官能團(tuán)，不能測(cè)定空間構(gòu)型，c錯(cuò)誤；d．分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，核磁共振儀可測(cè)定B有3種類型氫原子吸收峰，d錯(cuò)誤，答案選b；

（5）反應(yīng)③為的堿性水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（6）根據(jù)條件①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基，②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-CH2CH2CH2NH2，或-OH、-CH2CH(NH2)CH3，或-OH、-CH(NH2)CH2CH3，或-OH、-CH(CH3)CH2NH2，或-OH、-CNH2(CH3)2，或-OH、-CH2CH2NHCH3 ，或-OH、-CH2NHCH2CH3 ，或-OH、-NHCH2CH2CH3 ，或-OH、-CH2N(CH3)2，或-OH、-CH(CH3)NHCH3，或-OH、-NHCH(CH3)2，或-OH、-N(CH3)CH2CH3，共12種；

（7）A為1，3-丁二烯，以1，3-丁二烯為有機(jī)原料制備，可以用兩分子A發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生信息②中反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生全加成反應(yīng)生成，因此反應(yīng)的合成路線為。