Question

（2010?江蘇二模）聚-3-羥基丁酸酯（PHB）可用于制造可降解塑料等．PHB是由許多3-羥基丁酸分子聚合而成，合成聚-3-羥基丁酸酯的途徑有很多，其中一種途徑的副產(chǎn)品少、污染小、原子利用率高，其合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出C中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)：

羰基和羧基

．
（2）上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中屬于加成反應(yīng)的是

①③

（填序號(hào)）．
（3）反應(yīng)②符合綠色化學(xué)思想（碳原子的有效利用率為100%），則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃-C≡C-CH₃

．
（4）寫(xiě)出與C互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

OHC-CH₂-O-CH₂-CHO

．
（5）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

．
（6）4-羥基丁酸鈉（HOCH₂CH₂CH₂COONa）是一種麻醉藥．現(xiàn)以上述合成路線中的C物質(zhì)為原料制取4-羥基丁酸鈉，請(qǐng)寫(xiě)出其合成路線流程圖（合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，并注明反應(yīng)條件）．
提示：由乙醇制取聚乙烯的合成路線流程圖可表示為：

Answer 1

分析：D發(fā)生反應(yīng)生成PHB，則D是3-羥基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH₂COOH，B被酸性高錳酸鉀氧化且酸化后生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）CH₂CH=CH₂，A和1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，反應(yīng)②符合綠色化學(xué)思想（原料中碳原子100%轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物），則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)分析解答．

解答：解：D發(fā)生反應(yīng)生成PHB，則D是3-羥基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH₂COOH，B被酸性高錳酸鉀氧化且酸化后生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）CH₂CH=CH₂，A和1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，反應(yīng)②符合綠色化學(xué)思想（原料中碳原子100%轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物），則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH₂COOH，則C中含有羰基和羧基，故答案為：羰基、羧基；
（2）通過(guò)以上分析知，屬于加成反應(yīng)的是①、③，故答案為：①、③；       
（3）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH₂COOH，與C互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，且核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰，說(shuō)明含有兩類(lèi)氫原子，所以符合條件的C的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHC-CH₂-O-CH₂-CHO，
故答案為：OHC-CH₂-O-CH₂-CHO；
（5）3-羥基丁酸在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚3-羥基丁酸酯和水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）3-羰基丁酸和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-羥基丁酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，3-羥基丁酸發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成4-溴丁酸，4-溴丁酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成4-羥基丁酸鈉，所以其合成路線圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物的結(jié)構(gòu)并結(jié)合題給信息采用逆推的方法進(jìn)行分析解答，難度中等．