Question

14．有機(jī)物X的分子式為C₁₃H₁₄O₈，如圖1是X發(fā)生反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖及某些物質(zhì)的信息：

已知：E、F、G、H、X都能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂，且1molG和H分別與足量NaHCO₃反應(yīng)消耗NaHCO₃的物質(zhì)的量相同，其中H無(wú)支鏈且能使溴水褪色，E遇FeCl₃溶液顯紫色分子內(nèi)有4種不同環(huán)境的氫，且個(gè)數(shù)比為1：1：2：2．請(qǐng)回答：
（1）有機(jī)物B的名稱是乙二醇．
（2）B與G反應(yīng)可生成高分子化合物M，其化學(xué)方程式是n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O．
（3）若X不與Fe³⁺顯紫色，則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）F可作為食品飲料的添加劑，它的聚合物可作為手術(shù)縫合線等材料．
已知：I：
Ⅱ：
由B經(jīng)過(guò)下列途徑可合成F（部分條件略），如圖2，
N→R的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，R→T的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 有機(jī)物X的分子式為C₁₃H₁₄O₈，在堿性條件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，E、F、G、H、X都能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂，均含有羧基，A與酸反應(yīng)得到E，E遇FeCl₃溶液顯紫色反應(yīng)，說(shuō)明X中含有苯環(huán)和酚羥基，結(jié)合G、H的分子式可知E分子中碳原子數(shù)目為7，分子內(nèi)有4種不同環(huán)境的氫，且個(gè)數(shù)比為1：1：2：2，則E為，A為．C與酸化得到F，可知C中含有羧酸形成的鈉鹽結(jié)構(gòu)，則B為醇．有機(jī)物X的不飽和度為（2×13+2-14）÷2=7，可判斷X分子含有苯環(huán)、兩個(gè)酯基外，還含有1個(gè)雙鍵，1molG和H分別與足量NaHCO₃反應(yīng)消耗NaHCO₃的物質(zhì)的量相同，其中H無(wú)支鏈且能使溴水褪色，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產(chǎn)物，所以B為HOCH₂CH₂OH，G為HOOC-COOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H為HOOCCH=CHCOOH，C為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa．
若X不與Fe³⁺顯紫色，說(shuō)明X沒(méi)有酚羥基，可知X為．
（4）B轉(zhuǎn)化P可以是乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成NC-CH₂CH₂-CN，然后水解生成N為HOOC-CH₂CH₂-COOH，N與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成R為，R在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成T為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，最后酸化得到F．

解答 解：有機(jī)物X的分子式為C₁₃H₁₄O₈，在堿性條件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，E、F、G、H、X都能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂，均含有羧基，A與酸反應(yīng)得到E，E遇FeCl₃溶液顯紫色反應(yīng)，說(shuō)明X中含有苯環(huán)和酚羥基，結(jié)合G、H的分子式可知E分子中碳原子數(shù)目為7，分子內(nèi)有4種不同環(huán)境的氫，且個(gè)數(shù)比為1：1：2：2，則E為，A為．C與酸化得到F，可知C中含有羧酸形成的鈉鹽結(jié)構(gòu)，則B為醇．有機(jī)物X的不飽和度為（2×13+2-14）÷2=7，可判斷X分子含有苯環(huán)、兩個(gè)酯基外，還含有1個(gè)雙鍵，1molG和H分別與足量NaHCO₃反應(yīng)消耗NaHCO₃的物質(zhì)的量相同，其中H無(wú)支鏈且能使溴水褪色，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產(chǎn)物，所以B為HOCH₂CH₂OH，G為HOOC-COOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H為HOOCCH=CHCOOH，C為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa．
若X不與Fe³⁺顯紫色，說(shuō)明X沒(méi)有酚羥基，可知X為．
（1）有機(jī)物B為HOCH₂CH₂OH，名稱是乙二醇，故答案為：乙二醇；
（2）B與G反應(yīng)可生成高分子化合物M，其化學(xué)方程式是：n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O；
（3）若X不與Fe³⁺顯紫色，由上述分析可知X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：；
（4）B轉(zhuǎn)化P可以是乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成NC-CH₂CH₂-CN，然后水解生成N為HOOC-CH₂CH₂-COOH，N與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成R為，R在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成T為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，最后酸化得到F．
N→R的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)，R→T的化學(xué)方程式是：，
故答案為：取代反應(yīng)；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，結(jié)合有機(jī)物的分子式與性質(zhì)綜合分析，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．