Question

5．有機(jī)高分子化合物G的合成路線如圖：
已知：①A既能與NaHCO₃反應(yīng)，又能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜有4組峰；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②RCHO+R′CH₂CHO $→_{△}^{OH-/H_{2}O}$+H₂O
（1）B中所含官能團(tuán)的名稱是羥基，D→E的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）
（2）寫(xiě)出B→C以及A+E→F的化學(xué)方程式：
B→C2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{銅}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O
A+E→F
（3）關(guān)于F的性質(zhì)，正確的是BC
A．所有原子可能在同一平面內(nèi)B．存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象
C．能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．生成G的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)
（4）寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）A的一種同分異構(gòu)體X屬于芳香族化合物，具有如下特點(diǎn)：①能發(fā)生水解反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ④核磁共振氫譜有4組峰．請(qǐng)寫(xiě)出X與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（6）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有15種
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②苯環(huán)上有2個(gè)取代基．

Answer 1

分析 A既能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明A中有酚羥基和羧基，其核磁共振氫譜有4個(gè)峰，根據(jù)A的分子式可知A為，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，B能氧化生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基，根據(jù)B的分子式可知，B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CHO，C發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成D為，所以比較D和E的相對(duì)分子質(zhì)量可知，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，A與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)可得高分子G為，據(jù)此答題．

解答 解：A既能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明A中有酚羥基和羧基，其核磁共振氫譜有4個(gè)峰，根據(jù)A的分子式可知A為，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，B能氧化生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基，根據(jù)B的分子式可知，B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CHO，C發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成D為，所以比較D和E的相對(duì)分子質(zhì)量可知，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，A與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)可得高分子G為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為CH₃CH₂CH₂OH，B中所含官能團(tuán)的名稱是羥基，D→E的反應(yīng)類(lèi)型為 還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)），
故答案為：羥基；還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）；
（2）B→C的化學(xué)方程式為2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{銅}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O，A+E→F的化學(xué)方程式為，
故答案為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{銅}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O；；
（3）F為，關(guān)于F的性質(zhì)，
A．F中有甲基碳原子，所以所有原子不可能在同一平面內(nèi)，故A錯(cuò)誤；
B．F中碳碳雙鍵上連有的原子或原子團(tuán)各不相同，所以存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，故B正確；
C．F中有碳碳雙鍵，能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；
D．F中有碳碳雙鍵，生成G的反應(yīng)為加聚反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，
故選BC；
（4）根據(jù)上面的分析可知，G為，
故答案為：；
（5）A為，A的一種同分異構(gòu)體X屬于芳香族化合物，說(shuō)明有苯環(huán)，具有如下特點(diǎn)：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明有醛基，③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，④核磁共振氫譜有4組峰，即有4種位置的氫，則符合條件的結(jié)構(gòu)為，X與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）E為，根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，②苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-CHO、-CH₂CH₂CH₃，或-CHO、-CH（CH₃）₂，或-CH₂CHO、-CH₂CH₃，或-CH₂CH₂CHO、-CH₃，或-CH（CH₃）CHO、-CH₃，每種都有鄰間對(duì)三種，所以共有15種，
故答案為：15．

點(diǎn)評(píng) 本題以有機(jī)物合成考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度較大，本題注意根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，易錯(cuò)點(diǎn)為（6），注意根據(jù)條件書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體．