Question

15．酒石酸（tartaric acid），即2，3-二羥基丁二酸，是一種羧酸﹐存在于多種植物中，也是葡萄酒中主要的有機(jī)酸之一．作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味．酒石酸最大的用途是飲料添加劑，也是藥物工業(yè)原料，以烴A為原料合成酒石酸的流程如下：

已知：①烴A中碳?xì)滟|(zhì)量比為8：1
②+Cl₃$\stackrel{一定條件}{→}$
③D的分子組成是C₄H₈O₂Cl₂，核磁共振氫譜顯示其有三個峰．
（1）A的名稱為1，3-丁二烯，分子中最多有10個原子共面；
（2）B中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、氯原子，B存在順反異構(gòu)，它的順式結(jié)構(gòu)為；
（3）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)反應(yīng)方程式是+4NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl+2H₂O；
（4）F與乙二醇在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是+n$\stackrel{一定條件}{→}$
（2n-1）H₂O；
（5）C的同分異構(gòu)體有多種，其中含有“-COO-”結(jié)構(gòu)的有6種；
（6）欲得到較純凈的酒石酸，需將G從其溶液中分離提純，查閱相關(guān)資料得知G的溶解度受溫度影響較大，則分離提純G的方法是重結(jié)晶．

Answer 1

分析 烴A中碳?xì)滟|(zhì)量比為8：1，則A中C、H的原子個數(shù)比為2：3，所以A的分子式為C₄H₆，A與氯氣發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成B，B在堿性條件下水解得C為醇，根據(jù)D的分子式可知，C與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D核磁共振氫譜顯示其有三個峰，D發(fā)生氧化反應(yīng)得E，E發(fā)生氧化反應(yīng)得F，F(xiàn)再發(fā)生水解得G，G酸化得H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可以反應(yīng)推得G為NaOOCCHOHCHOHCOONa，F(xiàn)為HOOCCHClCHClCOOH，E為OHCCHClCHClCHO，D為HOCH₂CHClCHClCH₂OH，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH=CH₂，據(jù)此分析解答．

解答 解：烴A中碳?xì)滟|(zhì)量比為8：1，則A中C、H的原子個數(shù)比為2：3，所以A的分子式為C₄H₆，A與氯氣發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成B，B在堿性條件下水解得C為醇，根據(jù)D的分子式可知，C與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D核磁共振氫譜顯示其有三個峰，D發(fā)生氧化反應(yīng)得E，E發(fā)生氧化反應(yīng)得F，F(xiàn)再發(fā)生水解得G，G酸化得H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可以反應(yīng)推得G為NaOOCCHOHCHOHCOONa，F(xiàn)為HOOCCHClCHClCOOH，E為OHCCHClCHClCHO，D為HOCH₂CHClCHClCH₂OH，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH=CH₂，
（1）A為CH₂=CHCH=CH₂，A中有兩個碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，分子中所有原子都可能共面，共有10個原子，
故答案為：CH₂=CHCH=CH₂；10；
（2）B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、氯原子，B存在順反異構(gòu)，它的順式結(jié)構(gòu)為，
故答案為：碳碳雙鍵、氯原子；；
（3）通過以上分析知，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，F(xiàn)和NaOH反應(yīng)方程式為+4NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl+2H₂O，
故答案為：加成反應(yīng)；+4NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl+2H₂O；
（4）F為HOOCCHClCHClCOOH，F(xiàn)與乙二醇在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是+n$\stackrel{一定條件}{→}$
（2n-1）H₂O，
故答案為：+n$\stackrel{一定條件}{→}$
（2n-1）H₂O；
（5）C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C的同分異構(gòu)體有多種，其中含有“-COO-”結(jié)構(gòu)有HCOOCH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，所以符合條件的有6種，
故答案為：6；
（6）因為NaOOCCHOHCHOHCOONa的溶解度受溫度影響較大，所以分離提純NaOOCCHOHCHOHCOONa的方法是重結(jié)晶，
故答案為：重結(jié)晶．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系及常見反應(yīng)條件、反應(yīng)類型是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．