Question

蕓香中的傘形花內(nèi)酯（）屬于香豆素類化合物，具有抗菌抗癌作用．該化合物是香豆素（）的衍生物，可由4-羥基水楊醛和乙酸酐制得：

以下是由甲苯生產(chǎn)傘形花內(nèi)酯E的一種合成路線（副產(chǎn)物已略去）

已知下列信息：
①甲苯在發(fā)生取代反應(yīng)時，易在甲基的鄰位和對位上進行取代．
②B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
請回答下列問題：
（1）E的分子式

 

．
（2）由A生成B的反應(yīng)類型

 

，A的名稱

 

．1mol傘形花內(nèi)酯在一定條件下最多可與

 

molBr₂反應(yīng)．
（3）由B生成C的化學(xué)方程式

 

．
（4）D有多種同分異構(gòu)體，按要求寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)

 

（5）秦皮中的七葉內(nèi)酯也屬于香豆素類化合物，具有抑制痢疾桿菌的作用，可由與乙酸酐反應(yīng)制得，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：甲苯在發(fā)生取代反應(yīng)時，易在甲基的鄰位和對位上進行取代，得到A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)得到B，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則A為，B為，B再光照條件發(fā)生甲基取代反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，C再發(fā)生水解反應(yīng)得到D為，D與乙酸酐反應(yīng)得到E，據(jù)此解答．

解答： 解：甲苯在發(fā)生取代反應(yīng)時，易在甲基的鄰位和對位上進行取代，得到A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)得到B，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則A為，B為，B再光照條件發(fā)生甲基取代反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，C再發(fā)生水解反應(yīng)得到D為，D與乙酸酐反應(yīng)得到E，
（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C₉H₆O₃，故答案為：C₉H₆O₃；
（2）由A生成B的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)，A為，名稱為2，5-二氯甲苯，傘形花內(nèi)酯中酚羥基鄰位有H原子，可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol傘形花內(nèi)酯在一定條件下最多可與3molBr₂反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；2，5-二氯甲苯；3；
（3）由B生成C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）D（）有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體符合：可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸與酚形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：任意1種；
（5）秦皮中的七葉內(nèi)酯也屬于香豆素類化合物，可由與乙酸酐反應(yīng)制得，結(jié)合反應(yīng)信息可知，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，正確理解題目給予的信息是解本題關(guān)鍵，采用順推的方法進行分析解答，難度中等．