Question

阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛和消炎．長效緩釋阿司匹林可在人體內(nèi)逐步水解使療效更佳．用苯酚和丙酮為主要原料合成長效緩釋阿司匹林的流程如下圖．

回答下列問題：
（1）G 的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

 反應(yīng) I 的反應(yīng)類型為

 

．
（2）寫出 B→C 的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（3）下列物質(zhì)與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的有

 

（填字母編號 ）．

（4）依據(jù)提示信息，模仿以上流程圖設(shè)計合成路線，以苯酚為主要原料合成，標明每一部的反應(yīng)物及反應(yīng)條件（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，其他原料自選 ）

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由長效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)、結(jié)合乙二醇、阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，D為，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，B在濃硫酸、加熱條件下生成C，可以推斷A酸化是-CN基團轉(zhuǎn)化為-COOH生成B，故B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，所以A為（CH₃）₂C（OH）CN，G與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林與乙酸，結(jié)合阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，G為，苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成E為，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)可以推知F為；根據(jù)同分異構(gòu)體的概念判斷同分異構(gòu)體；以苯酚為主要原料合成，可以苯酚經(jīng)過加成、氧化得到環(huán)已酮，再結(jié)合題中丙酮→A→B的過程，得到，再酯化可得產(chǎn)品，據(jù)此答題．

解答： 解：由長效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)、結(jié)合乙二醇、阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，D為，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，B在濃硫酸、加熱條件下生成C，可以推斷A酸化是-CN基團轉(zhuǎn)化為-COOH生成B，故B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，所以A為（CH₃）₂C（OH）CN，G與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林與乙酸，結(jié)合阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，G為，苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成E為，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)可以推知F為；根據(jù)同分異構(gòu)體的概念判斷同分異構(gòu)體；
（1）根據(jù)上面的分析可知，G 的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)I為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）B→C 的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）阿司匹林的分子式為C₉H₈O₄，根據(jù)a、b、c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a的分子式為C₁₀H₁₀O₄，與阿司匹林的分子式不同，b的分子式為C₉H₈O₄，與阿司匹林的分子式相同，c的分子式為C₉H₈O₄，與阿司匹林的分子式相同，
故選bc；
（4）以苯酚為主要原料合成，可以苯酚經(jīng)過加成、氧化得到環(huán)已酮，再結(jié)合題中丙酮→A→B的過程，得到，再酯化可得產(chǎn)品，合成流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)阿司匹林與長效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)推斷G、C的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，答題時注意對題中信息的利用，本題注重對學(xué)生的自學(xué)能力、理解能力、分析歸納能力、知識遷移能力的考查．