結(jié)構(gòu)的研究是有機化學最重要的研究領(lǐng)域，某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結(jié)構(gòu)簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結(jié)構(gòu)）。

為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進行如下圖轉(zhuǎn)化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對D的結(jié)構(gòu)進行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號。M、N互為同分異構(gòu)體，M中含有一個六原子環(huán)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應。請回答：

（1）D不可以發(fā)生的反應有（選填序號）_______    ______；

①加成反應     ②消去反應     ③氧化反應     ④取代反應  

（2）寫出上圖轉(zhuǎn)化中生成 M 的化學方程式:________________   _________________________________

（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發(fā)生顯色反應，寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡式:__            ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____      ______mol。

（4）有一種化工產(chǎn)品的中間體W與G互為同分異構(gòu)體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。寫出W的可能結(jié)構(gòu)簡式_____         ___。

結(jié)構(gòu)的研究是有機化學最重要的研究領(lǐng)域，某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結(jié)構(gòu)簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結(jié)構(gòu)）。
為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進行如下圖轉(zhuǎn)化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對D的結(jié)構(gòu)進行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號。M、N互為同分異構(gòu)體，M中含有一個六原子環(huán)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應。請回答：
（1）D不可以發(fā)生的反應有（選填序號）_______   ______；
①加成反應    ②消去反應    ③氧化反應    ④取代反應  
（2）寫出上圖轉(zhuǎn)化中生成 M的化學方程式:________________  _________________________________
（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發(fā)生顯色反應，寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡式:__           ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____     ______mol。
（4）有一種化工產(chǎn)品的中間體W與G互為同分異構(gòu)體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。寫出W的可能結(jié)構(gòu)簡式_____         ___。