3,4,5-三甲氧基苯甲醛(見圖)是白色或微黃色針狀晶體,熔點(diǎn)為74~75℃.常用作磺胺增效劑、抗菌增效劑TMP的重要中間體.3,4,5-三甲氧基苯甲醛的合成路線如下:
(1)D→E轉(zhuǎn)化過程中的有機(jī)反應(yīng)類型屬于
取代
取代
反應(yīng).
(2)D的同分異構(gòu)體有多種.請寫出含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
、
.
(3)在3,4,5-三甲氧基苯甲醛的核磁共振氫譜圖上可以找到
4
4
種不同類型的氫原子.
(4)對甲氧基苯甲酸甲酯(
)用于醫(yī)藥中間體,也用于有機(jī)合成.請結(jié)合所學(xué)有機(jī)知識并利用提示信息設(shè)計(jì)合理方案并完成以對氯甲苯和甲醇為原料合成對甲氧基苯甲酸甲酯的合成(用合成路線流程圖表示,并注明反應(yīng)條件).
提示:①
,
高溫下易脫去羧基.
②
③合成過程中無機(jī)試劑任選;
④如有需要,可以利用本題中出現(xiàn)過的信息.
⑤合成反應(yīng)流程圖表示方法示例:C
2H
5OH
CH
2=CH
2